Question

芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如下图所示转化关系。其中，1 mol C与Na完全反应生成1 mol H₂，若l mol C与NaHCO₃完全反应，也产生l mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)D分子中的含氧官能团名称是___________，A的结构简式是___________。
(2)反应④的基本类型是_______反应，反应⑤的化学方程式是___________________________ 。
(3)与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应的结构简式为：，______________________、_____________________。(写两种即可)

Answer 1

（10分）(1)醛基、羧基 （1分）；（1分）(2)消去（1分）

（3）；；

解析试题分析：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个－COOH和1个－OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知，C应为，则A为，B为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，其相对分子质量为148，C中含有－OH和－COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，结合有机物的结构和性质解答该题。
（1）由以上分子可知，D为，含有醛基和羧基，A的结构简式是。（2）反应④为C的消去反应，C为，含有－OH和－COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的方程式为。
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，又能发生水解反应，说明含有酯基，对应的同分异构体有、、、。
考点：考查有机物的推断、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，难易适中，有利于培养溴学生的逻辑推理能力和创新思维能力。本题注意根据根据题给信息，以C为推断该题的突破口，难点是同分异构体的判断，注意把握题给信息以及判断同分异构体的方法。