题目内容
化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症．其合成的路线流程如下：
（1）A→B的反应类型是 ，D的结构简式 ．
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称： ．
（3）写出B→C的化学反应式： ．
（4）合成过程中，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用都是做 剂．
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式 ．
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑．现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料，合成医药中间体：
（无机原料任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2═CH2
CH3．
（1）A→B的反应类型是
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称：
（3）写出B→C的化学反应式：
（4）合成过程中，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用都是做
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑．现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH| 浓H2SO4 |
| 170℃ |
| H2 |
| 催化剂/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据C的结构简式知，B到C是对位取代，A到B是Cl取代了A中甲基上的一个氢；根据C+D脱去一个HCl生成E推导D的结构简式；
（2）根据化合物fingolimod结构简式判断含氧官能团；
（3）根据C的结构简式知，B到C是对位取代，据此书写方程式；
（4）根据流程E→F，F→G中结构中官能团的变化判断，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用；
（5）B为
水解产物为
，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种，则一般为对称结构，据此分析书写；
（6）根据合成医药中间体：，则需要将
、
连起来，参考流程图中B转化成C，只要在、分别引入Cl即可；最终再结合F转化成G的完成最后合成．
（2）根据化合物fingolimod结构简式判断含氧官能团；
（3）根据C的结构简式知，B到C是对位取代，据此书写方程式；
（4）根据流程E→F，F→G中结构中官能团的变化判断，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用；
（5）B为
水解产物为，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种，则一般为对称结构，据此分析书写；（6）根据合成医药中间体：
，则需要将、连起来，参考流程图中B转化成C，只要在、分别引入Cl即可；最终再结合F转化成G的完成最后合成．解答：
解：（1）由C的结构简式知，B到C是对位取代，A到B是Cl取代了A中甲基上的一个氢；又C+D脱去一个HCl生成E，则D的结构简式为E+HCl-C得：CH3CONHCH（COOC2H5）2；故答案为：取代反应；CH3CONHCH（COOC2H5）2；
（2）由化合物fingolimod结构简式，则含氧官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）由C的结构简式知，B到C是对位取代，方程式为
，
故答案为：；
（4）由流程E→F、F→G中结构中官能团中碳氧双键变成了单键，则（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用为还原剂，故答案为：还原；
（5）B为水解产物为，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种，则一般为对称结构；所以符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；
（6）根据合成医药中间体：，则需要将、连起来，参考流程图中B转化成C，只要在、分别引入Cl，即光照取代，发生信息反应，最终再结合F转化成G的完成最后合成；所以流程为：
，
故答案为：．
（2）由化合物fingolimod结构简式，则含氧官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）由C的结构简式知，B到C是对位取代，方程式为
，故答案为：
；（4）由流程E→F、F→G中结构中官能团中碳氧双键变成了单键，则（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用为还原剂，故答案为：还原；
（5）B为
水解产物为，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种，则一般为对称结构；所以符合条件的同分异构体为：，故答案为：；（6）根据合成医药中间体：
，则需要将、连起来，参考流程图中B转化成C，只要在、分别引入Cl，即光照取代，发生信息反应，最终再结合F转化成G的完成最后合成；所以流程为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团、同分异构体书写等，难度中等，注意根据题目流程中转化关系与反应信息进行（6）中合成路线的设计．
练习册系列答案
挑战100单元检测试卷系列答案
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①将X加入足量水中，得到不容物Y和溶液Z；
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