Question

18．某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成 同一种有机物Y，以Y为单体可以合成高分子化合物．某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，遇FeCl₃溶液显紫色；J分子内有两个互为 对位的取代基．在一定条件下有如图的转化关系（无机物略去）：

（1）一种属于芳香烃类的A的同分异构体，其苯环上的一氯代物仅有一种，其结构简式为．
（2）J中所含的 含氧官能团的名称为（酚）羟基、羧基．
（3）E与H反应的化学方程式是，反应类型是酯化反应（或取代反应）．
（4）已知J有多种同分异构体，写出 一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式：．
①与FeCl₃溶液作用显紫色
②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀
③苯环上的一卤代物有2种．

Answer 1

分析 某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO3溶液反应，说明H具有酸性，则B为，C为，E为，H为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为，
（1）乙苯的同分异构体为二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，三者的沸点高低顺序为邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯；
（2）J结构为，根据J的结构判断含有的官能团；
（3）E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应；
（4）根据性质推断可能具有的结构，①与FeCl₃溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；
②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，以此写出同分异构体结构简式．

解答 解：（1）某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，分子式为C₈H₁₀，一种属于芳香烃类的A的同分异构体，该有机物除了乙苯外，还存在、三种结构，其苯环上的一氯代物仅有一种，说明苯环上只含有1种H，该有机物为：，
故答案为：；
（2）J为酸，分子中含有羧基、酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为，所以含氧官能团为酚羟基和羧基，
故答案为：（酚）羟基、羧基；
（3）E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应（也属于取代反应）生成酯和水，反应方程式为：，
故答案为：；酯化反应（或取代反应）；
（4）J的同分异构体中：①与FeCl₃溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，符合条件的有机物如等，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，试题较为综合，解答时注意利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，（4）为难点，注意同分异构体的书写原则及题中限制条件的含义．