Question

18．有机物A（）一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B（）通过以下路线合成：
（1）化合物B中的官能团名称为羧基和氯原子．
（2）化合物C到D的化学方程式为+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl．
（3）化合物E的结构简式为．由F生成A的反应类型为取代反应．
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：或．
①属于芳香族化合物；
②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；
③可以发生银镜反应；
④核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢．
（5）已知：一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基：．写出以为原料制备化合物的合成路线流程图．
合成流程图示例：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B发生取代反应生成C，根据C和F结构简式知，C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成A；
（5）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，
水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇．

解答 解：B发生取代反应生成C，根据C和F结构简式知，C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成A；
（1）化合物B中的官能团名称为羧基和氯原子，故答案为：羧基；氯原子；
（2）C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，化合物C到D的化学方程式为+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl，
故答案为：+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl；
（3）化合物E的结构简式为，由F生成A的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）B的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；
③可以发生银镜反应，说明含有醛基；
④核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，说明含有4种氢原子；
符合条件的结构简式为或，故答案为：或；
（5）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，
水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇，其合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，会根据反应前后某些物质结构简式差异性确定反应类型及结构简式，难点是有机物合成路线设计，需要学生熟练掌握常见有机物结构和性质及反应条件，题目难度中等．