Question

3．中学化学常见的有机物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．它们在医疗上可以合成治疗心脏病药物的中间体W．
已知：R₁-CHO+R₂-CH₂CHO$\stackrel{一定条件}{→}$
其合成W的路线如下：

（1）W中含有的官能团名称是酯基、羟基．
（2）G的结构简式是．
（3）写出反应类型：A→B：加成反应，H→K：消去反应．
（4）K→M的过程中可能有另一种产物M₁，写出在加热条件下M₁与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式．
（5）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似，写出该反应的化学方程式．
（6）G的同系物I比G相对分子质量小14，I的同分异构体中能同时满足如下条件：①与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色 ②能发生水解反应 ③能发生银镜反应，则I的所有的同分异构体共有13种（不考虑立体异构）．I的一种同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1，写出I的这种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则D为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得F为CH₃CHO，F与对羟基苯甲醛发生信息中的反应生成G为，G发生银镜反应然后酸化生成H为，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成K为，结合W的结构逆推可知，K与氯化氢发生加成反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成W，A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，结合A分子式知，A为苯酚，据此分析解答．

解答 解：有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则D为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得F为CH₃CHO，F与对羟基苯甲醛发生信息中的反应生成G为，G发生银镜反应然后酸化生成H为，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成K为，结合W的结构逆推可知，K与氯化氢发生加成反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成W，A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，结合A分子式知，A为苯酚，
（1）W中含有的官能团名称是酯基和羟基，故答案为：酯基；羟基；
（2）G的结构简式是，故答案为：；
（3）A发生加成反应生成B，H发生消去反应生成K，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）K与氯化氢发生加成反应生成M₁为，在加热条件下M₁与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B与HCHO在一定条件下反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）G的同系物I比G相对分子质量小14，则I比G中少一个C原子，G为，I的同分异构体中能同时满足如下条件：
①与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；
②能发生水解反应，说明含有酯基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，应该为甲酸酯，
如果取代基为-OH、HCOOCH₂-，有邻间对3种结构；
如果取代基为-OH、HCOO-、-CH₃，
如果-OH、HCOO-为邻位，有4种结构；
如果-OH、HCOO-为间位，有4种结构；
如果-OH、HCOO-为对位，有2种结构；
则符合条件的有13种；
I的一种同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1，I的这种同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，正确理解醛之间的加成反应断键成键特点是解本题关键，根据反应条件、某些物质结构简式进行推断，难点是（6）题限制型同分异构体种类判断，题目难度中等．