Question

醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，其结构简式如图1．回答下列问题：
（1）醋柳酯的分子式为

 

．
（2）关于醋柳酯的说法中，正确的是

 

A．是高分子化合物
B．可与氢气发生加成反应
C．不能发生银镜反应
D．能发生水解反应且只生成2种有机物
（3）醋柳酯可由图2所示路线合成：

①A的含氧官能团名称为

 

；中间产品C中混有反应物A和B，检验C中含有A的试剂是

 

．
②由C制醋柳酯的反应类型为

 

；写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
③A的同分异构体很多，写出一种属于酯类、且能与FeCl₃溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据醋柳酯的结构简式书写其分子式，注意每个碳原子能形成4个共价键；
（2）醋柳酯含有酯基、醚基、苯环，所以具有酯、苯和醚的性质；
（3）A和B反应生成C，根据B和C结构简式的不同知，A是，C在一定条件下反应生成醋柳酯．
①A和B、C结构的不同点是A中含有羧基，所以可以用碳酸氢钠检验，如果产品和碳酸氢钠反应有二氧化碳生成，则证明含有A；
②比较C和醋柳酯的结构可知，C生成醋柳酯是取代反应，C属于酯，在碱性条件下，酯能发生水解反应；
③A的同分异构体很多，属于酯类，说明含有酯基，能与FeCl₃反应显紫色说明含有酚羟基，据此判断A的同分异构体．

解答： 解：（1）醋柳酯的分子为C₁₆H₁₄O₅，故答案为：C₁₆H₁₄O₅；
（2）A．醋柳酯的相对分子质量较小，所以不是高分子化合物，故错误；
B．醋柳酯含有苯环，所以可与氢气发生加成反应，故正确；
C．醋柳酯不含醛基，所以不能发生银镜反应，故正确；
D．醋柳酯含有酯基，所以能发生水解反应，生成3种有机物，故错误；
故选BC；
（3）A和B反应生成C，根据B和C结构简式的不同知，A是，C在一定条件下反应生成醋柳酯．
①A是，其中含氧官能团名称为羟基和羧基，A和B、C结构的不同点是A中含有羧基，所以可以用碳酸氢钠检验，A和碳酸氢钠反应生成邻羟基苯甲酸钠和水、二氧化碳，
故答案为：羟基和羧基；NaHCO₃溶液；
②C生成醋柳酯是取代反应，在碱性条件下，C发生水解反应，反应方程式为：，
故答案为：取代反应；；
③A的同分异构体很多，属于酯类，说明含有酯基，能与FeCl₃反应显紫色说明含有酚羟基，根据A的分子式知，A的该同分异构体中含有一个酯基一个酚羟基，酯基和酚羟基在苯环上有邻、间、对三种位置结构，所以其结构简式分别为：；
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意反应流程中官能团的变化判断．