Question

有机物是一种合成多环化台物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

请回答下列问题：
（1）A→B为氧化反应，且A能与钠反应产生 H₂，则A的结构简式是

 

；B→C的反应类型是

 

．
（2）G中含氧官能团名称是

 

；D的名称（系统命名）是

 

．
（3）C+E→F的化学方程式是

 

．
（4）化舍物D的同分异构体中，遇FeCl₃ 溶液显紫色，且能发生银镜反应的化合物有 种，其中核磁共振氢谱有4个吸收峰是

 

（填结构简式）．
（5）某同学已用所学知识和题干信息，设计如下合成路线，合成环状新物质Q．则X、Z的结构简式分别为，X

 

、Z

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A→B为氧化反应，且A能与钠反应产生 H₂，则A为CH₃CH₂OH，A氧化得到B，B发生取代反应生成C，比较C和F的结构简式，结合D生成E的条件可推断E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为，根据题中合成G的信息，结合Q的结构简式可推知Z为CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，则根据转化关系可进一步反应推得Y为HOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，X为HOCH₂CH₂CH₂COOH，据此答题．

解答： 解：A→B为氧化反应，且A能与钠反应产生 H₂，则A为CH₃CH₂OH，A氧化得到B，B发生取代反应生成C，比较C和F的结构简式，结合D生成E的条件可推断E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为，根据题中合成G的信息，结合Q的结构简式可推知Z为CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，则根据转化关系可进一步反应推得Y为HOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，X为HOCH₂CH₂CH₂COOH，
（1）由上面的分析可知，A为CH₃CH₂OH，B→C的反应类型是取代反应，
故答案为：CH₃CH₂OH；取代反应；
（2）根据G的结构可知，G中含氧官能团名称是羟基和酯基，D为，D的名称（系统命名）是2-羟基苯甲酸，
故答案为：羟基和酯基；2-羟基苯甲酸；
（3）C+E→F的化学方程式是 ，
故答案为：；
（4）D为，D的同分异构体中，遇FeCl₃ 溶液显紫色说明有酚羟基，且能发生银镜反应，说明有醛基，符合条件的化合物可以是苯环上连有两个基团即-OH、-OOCH，有邻间对三种，也可以是三个取代基的，其中一个是-CHO，另外两个是-OH，有6种结构，分别为，所以共有9种，其中核磁共振氢谱有4个吸收峰是 ，
故答案为：9；；

（5）根据上面的分析可知，X为HOCH₂CH₂CH₂COOH，Z为CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH；CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃；

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，（5）为易错点，注意理解流程中的信息．