Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅ 

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是

 

，B的分子式为

 

．
（2）B→C、E→F的反应类型分别为

 

、

 

．
（3）C→D的化学方程式为

 

．
（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

 

．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰          ②能发生银镜反应
（5）试剂Y的结构简式为

 

．
（6）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A、B的结构可知反应①为A与氢气发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，据此解答．

解答： 解：由A、B的结构可知反应①为A与氢气发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，B的分子式为C₈H₁₄O₃，
故答案为：羰基、羧基；C₈H₁₄O₃；
（2）由上面的分析可知，由B到C的反应是B发生水解，属于取代反应，E→F发生酯化反应生成F，
故答案为：取代反应；酯化（取代）反应；
（3）由上面的分析可知，C→D的反应方程式为+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；

（4）B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；

（5）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr等，
故答案为：CH₃MgBr；
（6）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件即反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．