题目内容
实验室中某试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图所示部分：取该试剂瓶中的试剂M，通过燃烧实验测得0.1mol该物质完全燃烧只得到39.6g CO2和 9g H2O．
（1）通过计算可知该有机物M的分子式为
（2）通过进一步实验获得如下信息：
①M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体；
②0.1mol M与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）；
③M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类；
④M能发生消去反应．则M的结构简式为
（3）M在“浓硫酸和加热”的条件下生成酯的化学方程式为
（4）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．
①写出A转化成B的化学方程式
②写出C→M的第①步的化学化学方程式
③已知N为M的同分异构体，N具有如下特征：
a．属于芳香族化合物；
b.1mol M在足量NaOH溶液中能够发生水解反应，且最多消耗NaOH的物质的量为3mol；
c．苯环上的H，其核磁共振氢谱显示只有两组峰．
d．与FeCl3溶液作用，颜色呈现为紫色．
则N的结构简式可能为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）39.6g CO2的物质的量为
=0.9mol，9g H2O的物质的量为
=0.5mol，分子中C原子数目为
=9、H原子数目为
=10，故氧原子数目为
=3，故M的分子式为C9H10O3；
（2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为
；
（3）M在“浓硫酸和加热”的条件下生成的酯为
；
（4）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为
，B为
，C为
，据此解答．
| 39.6g |
| 44g/mol |
| 9g |
| 18g/mol |
| 0.9mol |
| 0.1mol |
| 0.5mol×2 |
| 0.1mol |
| 166-12×9-10 |
| 16 |
（2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为
；（3）M在“浓硫酸和加热”的条件下生成的酯为
；（4）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为
，B为，C为，据此解答．解答：
解：（1）39.6g CO2的物质的量为
=0.9mol，9g H2O的物质的量为
=0.5mol，分子中C原子数目为
=9、H原子数目为
=10，故氧原子数目为
=3，故M的分子式为C9H10O3，故答案为：C9H10O3；
（2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为，故答案为：；
（3）M在“浓硫酸和加热”的条件下生成酯的方程式为：
+H2O，
故答案为：+H2O；
（4）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为，B为，C为，则：
①A转化成B的化学方程式为
，其反应类型为：氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
②C→M的第①步反应的化学化学方程式为：
，
故答案为：；
③已知N为M（）的同分异构体，N具有如下特征：
a．属于芳香族化合物；d．与FeCl3溶液作用，颜色呈现为紫色，含有酚羟基；b.1mol M在足量NaOH溶液中能够发生水解反应，且最多消耗NaOH的物质的量为3mol，含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；c．苯环上的H，其核磁共振氢谱显示只有两组峰，符合条件的同分异构体有：
或
等，
故答案为：或等．
| 39.6g |
| 44g/mol |
| 9g |
| 18g/mol |
| 0.9mol |
| 0.1mol |
| 0.5mol×2 |
| 0.1mol |
| 166-12×9-10 |
| 16 |
（2）M能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，则M含有羧基；0.1molM与Na反应生成氢气2.24L，氢气物质的量为0.1mol，则M分子中还含有1个-OH，M在“浓硫酸和加热”的条件下生成含两个六元环的酯类，且M能发生消去反应，结合M的残余结构可知，M为
，故答案为：；（3）M在“浓硫酸和加热”的条件下生成酯的方程式为：
+H2O，故答案为：
+H2O；（4）A经下列转化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，则白色沉淀为AgCl，A中含有氯原子，A连续发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到M，结合M的结构简式可知，故A为
，B为，C为，则：①A转化成B的化学方程式为
，其反应类型为：氧化反应，故答案为：
；氧化反应；②C→M的第①步反应的化学化学方程式为：
，故答案为：
；③已知N为M（
）的同分异构体，N具有如下特征：a．属于芳香族化合物；d．与FeCl3溶液作用，颜色呈现为紫色，含有酚羟基；b.1mol M在足量NaOH溶液中能够发生水解反应，且最多消耗NaOH的物质的量为3mol，含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；c．苯环上的H，其核磁共振氢谱显示只有两组峰，符合条件的同分异构体有：
或等，故答案为：
或等．
点评：本题考查有机物推断、同分异构体、有机反应方程式书写等，通过计算结合M的性质确定M的结构简式是关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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