Question

利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为

 

．
（2）化合物Ⅱ与溴的CCl₄溶液发生加成反应，产物的结构简式为

 

．
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为

 

；（注明反应条件）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为

 

．（注明反应条件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应．Ⅳ的结构简式为

 

，Ⅴ的结构简式为

 

．
（5）有机物与BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C₁₆H₁₇N）的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式分析分子式，C能形成4个化学键；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳双键，与溴发生加成反应；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH转化为碳碳双键，为醇的消去反应；化合物Ⅲ中含-Br，与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇；
（4）Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化为-CHO；
（5）与BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，为取代反应，用于增长碳链．

解答： 解：（1）由结构简式可知分子式为C₈H₇Br，故答案为：C₈H₇Br；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳双键，与溴发生加成反应，则加成产物的结构简式为，故答案为：；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH转化为碳碳双键，为醇的消去反应，该反应为，化合物Ⅲ中含-Br，与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇，该反应为，
故答案为：；；
（4））Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化为-CHO，则Ⅳ的结构简式为，Ⅴ的结构简式为，故答案为：；；
（5）与BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，为取代反应，用于增长碳链，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C₁₆H₁₇N）的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，为高频考点，把握合成流程中的结构的变化、官能团的变化及官能团与性质的关系为解答的关键，侧重卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大．