Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效．它的合成路线如图：

（1）化合物A中的含氧官能团除酚羟基外还有

 

（填官能团名称）．
（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简式：

 

．
（3）反应D→E的反应类型是

 

．
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．属于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应．
（5）如何由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，请设计流程图并写出每一步的化学方程式（合成路线流程图示例如图：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH口口

口

CH₃CH₂OH）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A含有酚羟基和醛基；
（2）根据B→C为取代反应，取代反应的实质为交换基团或原子来判断；
（3）根据D及E的结构简式变化的来判断；
（4）根据信息确定Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，说明对称结构；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应，说明含有酯基，不含酚羟基；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，可先发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，然后发生加成反应生成CH₃CHBrCH₂Br，最后水解可生成CH₃CH（OH）CH₂OH．

解答： 解：（1）由化合物A的结构简式可知A含有羟基和醛基，故答案为：醛基；
（2）因为取代反应是交换基团或原子，把HCl和C分别交换得到B和CH₃OCH₂Cl，故答案为：CH₃OCH₂Cl；
（3）由D到E的结构简式的变化，则D中碳碳双键与羟基加成，故答案为：加成反应；
（4）根据信息确定Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，说明对称结构；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应，说明含有酯基，不含酚羟基，则符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，可先发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，然后发生加成反应生成CH₃CHBrCH₂Br，最后水解可生成CH₃CH（OH）CH₂OH，
反应流程为CH₃CH₂CH₂Br

NaOH乙醇

△

CH₃CH=CH₂

溴水

CH₃CHBrCH₂Br

NaOH水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br

NaOH乙醇

△

CH₃CH=CH₂

溴水

CH₃CHBrCH₂Br

NaOH水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，答题时一定要注意把握题给信息，仔细审题，为解答该题的关键，（5）为难点，注意把握官能团的性质．