Question

化合物A（分子式为：C₆H₆O₂）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．由A 合成黄樟油（E）和香料F的合成路线如下（部分反应条件已略去）：

（1）写出E中含氧官能团的名称：

 

和

 

．
（2）写出反应C→D的反应类型：

 

．
（3）写出反应A→B的化学方程式：

 

．
（4）某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢．写出该芳香化合物的结构简式：

 

 （任写一种）．
（5）根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）

 

．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂Br 

NaOH醇溶液

△

 CH₂=CH₂

引发剂

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据E的结构判断其中含氧官能团；
（2）由反应物与产物的结构可知，该反应是溴原子被丙烯基取代，为取代反应；B到C在苯环上引入溴原子，需要试剂为液溴、Fe；
（3）根据A的分子式和性质，判断为酚，再根据C结构，得出A为邻二苯酚（），B为；
（4）芳香族化合物G是D的同分异构体，G分子中不含碳碳双键，核磁共振氢谱显示G分子中只有两种化学环境的氢原子，说明对称性高，其中一种G中可以含有2个相同的取代基-COCH₃，且处于对位；
（5）以、为主要原料制备，可以先将经过水解、氧化得丙酮，再与发生题中类似E→F的反应，得到醇再与溴化氢反应后，得溴代烃，在镁的作用下，两个分子之间发生类似题中C→D的反应，即可得产品；

解答： 解：（1）根据E的结构可知，其含有的含氧官能团为醚键和羰基，
故答案为：醚键、羰基；
（2）由反应物与产物的结构可知，该反应是溴原子被丙烯基取代，为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）根据A的分子式和性质，判断为酚，再根据C结构，得出A为邻二苯酚（），B为，反应A→B的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）芳香族化合物G是D的同分异构体，G分子中不含碳碳双键，核磁共振氢谱显示G分子中只有两种化学环境的氢原子，说明对称性高，其中一种G中可以含有2个相同的取代基-COCH₃，且处于对位，该芳香化合物G可能的结构简式为：，
故答案为：；
（5）以、为主要原料制备，可以先将经过水解、氧化得丙酮，再与发生题中类似E→F的反应，得到醇再与溴化氢反应后，得溴代烃，在镁的作用下，两个分子之间发生类似题中C→D的反应，合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等知识，是对有机物化学基础的综合应用，侧重考查学生对知识的迁移应用，难度中等．