题目内容

7．I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共 振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如图的转化关系：

（1）由A→B的反应类型是消去反应．
（2）D的红外光谱表明分子内除C一H键、C一C键外还含有两个C一O单键，反应①中 D与HCl按物质的量之比1：1反应，则D的结构简式是．
II．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原料，普鲁卡因的合成路线如图．

（3）丁的结构简式为；
（4）反应③的化学方程式是；
（5）普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式．符合下列条件的戊的同分异构体有9种（包含戊）；
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构中一定含官能团一NH2且一NH2直接与碳原子相连
（6）戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方 程式是．

分析 I．有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为3，质谱分析可知其相对分子质量为46，则有机物只能含有1个O原子，去掉1个C原子、1个O原子剩余的总相对原子质量=46-12-16-3=115，故应还含有1个C原子，即A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目=$\frac{46-24-16}{1}$=6，则A的分子式为C2H6O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH3CH2OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C2H4O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH2=CH2；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F，乙醇发生消去反应生成乙烯；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成丙为，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因．

解答 解：I．有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为3，质谱分析可知其相对分子质量为46，则有机物只能含有1个O原子，去掉1个C原子、1个O原子剩余的总相对原子质量=46-12-16-3=115，故应还含有1个C原子，即A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目=$\frac{46-24-16}{1}$=6，则A的分子式为C2H6O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH3CH2OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C2H4O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH2=CH2；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F，乙醇发生消去反应生成乙烯；
（1）由A→B的化学反应方程式是：CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O，属于消去反应，
故答案为：消去反应；
（2）由上述分析可知，D的结构简式是；故答案为：；


Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成丙为，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因．
（3）由上述分析可知，丁的结构简式为，故答案为：；
（4）反应③的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）普鲁卡因水解有两种产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式，甲为对硝基甲苯，则戊为，戊的同分异构体中满足：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团-NH2且-NH2直接与碳原子相连，侧链为-NH2、-COOH，或为-NH2、-OOCH，或为-OH、-OCNH2，均有邻、间、对3种位置，故共有9种（包含戊），
故答案为：9；
（6）经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，侧重考查学生对知识的迁移应用，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．

练习册系列答案
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