Question

1．根据下面合成路线完成有关问题：

（1）写出A、B、C结构简式：A：，B：，C：．
（2）各步反应类型：①加成反应，②消去反应，③加成反应，④消去反应，⑤加成反应．
②的反应条件氢氧化钠醇溶液、加热
（3）写出反应④的化学方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O．

Answer 1

分析 对比氯苯与1，2-二氯环己烷的结构，可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为，B与氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，对比1，2-二氯环己烷与1，2，3，4-四氯环己烷的结构可知，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成C为，C与氯气在发生加成反应生成1，2，3，4-四氯环己烷．

解答 解：对比氯苯与1，2-二氯环己烷的结构，可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为，A再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为，B与氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，对比1，2-二氯环己烷与1，2，3，4-四氯环己烷的结构可知，1，2-二氯环己烷发生消去反应生成C为，C与氯气在发生加成反应生成1，2，3，4-四氯环己烷．
（1）由上述分析可知，A为，B为，C为，
故答案为：；；；
（2）由上述分析可知，反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤为加成反应，②的反应条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：加成反应；消去反应；加成反应；消去反应；加成反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）A→B发生卤代烃的消去反应，反应试剂及条件：氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）反应④的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断与合成，对比分析转化关系中有机物的结构解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度不大．