Question

药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

⑴写出萘普生中含氧官能团的名称：     和     。
⑵物质B生成C的反应类型是     反应。
⑶若步骤①、④省略，物质A与CH₃CH₂COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为     。
⑷某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式：     （任写一种）。
⑸已知：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

⑴羧基  醚键    
⑵取代    
⑶
⑷或
⑸CH₃COOHCH₃COCl

试题分析：（1）萘普生中含有醚键和羧基；（2）C结构中比B多出CH₃CH₂CO部分，正好是反应物CH₃CH₂COCl去掉氯元素的部分，故反应为取代反应；（3）步骤①、④显然是保护该位置不被取代，若没有该保护过程则反应生成该位置的取代产物，；（4）含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，且有两个取代基，故取代基只能是对称位置，可能为，再结合其为水解产物得出该同分异构体为或；（5）分析产物和反应物，产物是在苯环上增加了4个碳原子的基团，结合信息和流程判断利用步骤②可以在苯环上引入该基团；还要根据步骤③再次引入溴原子最终与乙酸生成酯。