Question

16．有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3～4倍．G的合成路线如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
（1）写出A中含氧官能团的名称酚羟基、醚键，由C到D的反应类型为加成反应．
（2）有机物E的结构简式为．
（3）写出F与银氨溶液共热的化学方程式．
（4）有机物G同时满足下列条件的同分异构体有2种，写出其中一种的结构简式_或．
①与FeCl₃溶液反应显紫色；
②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢．
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{△}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简式，可知A中含氧官能团为酚羟基、醚键；对比C、D的结构可知，C与HBr发生加成反应生成D；
（2）E发生信息中氧化反应生成F，对比D、F的结构可知，D发生卤代烃的消去反应生成E，与亚甲基中H原子发生消去反应形成碳碳双键；
（3）F中醛基与银氨溶液反应；
（4）有机物G的同分异构体满足：①与FeCl₃溶液反应显紫色，说明有酚羟基；②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4种不同化学环境的氢，酚羟基、酯基中含有2种H原子，不可能可以2个取代基，应还含有2个甲基，且酚羟基与-OOCH处于对位，2个甲基均与酚羟基或-OOCH相邻；
（5）先根据题中已知信息将氧化成苯甲醛和乙醛，再将苯甲醛还原成苯甲醇，将乙醛氧化成乙酸，乙酸与苯甲醇发生酯化反应得到．

解答 解：（1）根据A的结构简式，可知A中含氧官能团为酚羟基、醚键；对比C、D的结构可知，C与HBr发生加成反应生成D，
故答案为：酚羟基、醚键；加成反应
（2）E发生信息中氧化反应生成F，对比D、F的结构可知，D发生卤代烃的消去反应生成E，与亚甲基中H原子发生消去反应形成碳碳双键，故E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）F与银氨溶液共热的化学方程式：，
故答案为：；
（4）有机物G的同分异构体满足：①与FeCl₃溶液反应显紫色，说明有酚羟基；②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4种不同化学环境的氢，酚羟基、酯基中含有2种H原子，不可能可以2个取代基，应还含有2个甲基，且酚羟基与-OOCH处于对位，2个甲基均与酚羟基或-OOCH相邻，所以其可能的结构简式为、，
故答案为：2；或；
（5）先根据题中已知信息将氧化成苯甲醛和乙醛，再将苯甲醛还原成苯甲醇，将乙醛氧化成乙酸，乙酸与苯甲醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．