Question

植物精油具有抗菌消炎、解热镇痛等药物功用．从樟科植物枝叶中提取的精油中含有下列甲、乙、丙（如表）三种成分：

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl2褪色能在稀硫酸中水解

（1）甲、乙中含氧官能团的名称分别为

 

、

 

．
（2）经下列过程甲可转化为乙：

①，②的反应类型分别为

 

、

 

．
（3）通过下列合成路线由乙可得到丙（部分反应产物略去）

已知：在图的下面RCH═CHR′

ⅰO2

ⅱZn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

ⅰ浓NaOH

ⅱH+

HCOOH+CH₃OH
①F的结构简式为

 

．
②由乙制取D的化学方程式为

 

．
③写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式

 

．
a．化合物是二取代苯
b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为l：2：2：1：2
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性条件下可以发生水解反应
④丙的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，乙中含有碳碳双键和醛基；
（2）甲发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y，Y发生消去反应生成乙；
（3）乙和臭氧反应生成醛A、B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相对分子质量为76，
E发生缩聚反应生成F，则E为HOCH₂COOH，F结构简式为，A结构简式为OHCCHO；
则B为苯甲醛，C为醇，则C是苯甲醇，
乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，
C和D发生酯化反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则丙的结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，其含氧官能团是羟基，乙中含有碳碳双键和醛基，其含氧官能团是醛基，故答案为：羟基；醛基；
（2）甲发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y，Y发生消去反应生成乙，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）乙和臭氧反应生成醛A、B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相对分子质量为76，
E发生缩聚反应生成F，则E为HOCH₂COOH，F结构简式为，A结构简式为OHCCHO；
则B为苯甲醛，C为醇，则C是苯甲醇，
乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，
C和D发生酯化反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则丙的结构简式为，
①通过以上反应知，F的结构简式为，故答案为：；
②乙发生氧化反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
③D的结构简式为，其同分异构体符合下列条件，
a．化合物是二取代苯，说明含有苯环，且苯环上含有两个取代基；
b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为l：2：2：1：2，则该分子中含有5种H原子；
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性条件下可以发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，则符合条件的D的同分异构体为，
故答案为：；
④通过以上分析知，丙的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，同时考查学生获取信息、加工信息、推断能力，根据物质中的官能团确定其具有的性质，注意反应条件的运用，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．