题目内容
已知（1）RNH2+R′CH2Cl
RNHCH2R′+HCl（R和R′代表烃基）
（2）苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
（3）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
化合物C是制取消炎灵（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：
请回答下列问题：
（1）写出反应④的主要产物中含有官能团（除苯环外）的结构简式 ．
（2）B物质的结构简式是 ．
（3）反应①②的化学方程式① ，② ．
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） ．
| 一定条件 |
（2）苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
（3）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
化合物C是制取消炎灵（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：
请回答下列问题：
（1）写出反应④的主要产物中含有官能团（除苯环外）的结构简式
（2）B物质的结构简式是
（3）反应①②的化学方程式①
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成
，由A系列反应得到
，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为
，B为
，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为
，据此进行解答．
，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，据此进行解答．解答：
解：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，
（1）反应④的主要产物，其分子中含有的官能团为-NH2和-COOH，故答案为：-NH2、-COOH；
（2）根据分析可知，B的结构简式为：，故答案为：；
（3）反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为：
+Cl2
+HCl，
反应②为甲苯与浓硝酸反应生成，反应的化学方程式：+HNO3
+H2O，
故答案为：+Cl2
+HCl；+HNO3
+H2O；
（4）反应①+Cl2
+HCl中甲基上的H被Cl取代，属于取代反应；
反应②+HNO3
+H2O中苯环上的H被硝基取代，属于取代反应；
A→B→分别是将-CH3氧化成-COOH、将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以反应③为氧化反应反应④为还原反应；
根据已知反应Ⅰ，可推知反应⑤
为取代反应，
则属于取代反应的为：①②⑤，
故答案为：①②⑤．
，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，（1）反应④的主要产物
，其分子中含有的官能团为-NH2和-COOH，故答案为：-NH2、-COOH；（2）根据分析可知，B的结构简式为：
，故答案为：；（3）反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，反应的化学方程式为：+Cl2| 光照 |
+HCl，反应②为甲苯与浓硝酸反应生成，反应的化学方程式：
+HNO3| 浓硫酸 |
+H2O，故答案为：
+Cl2| 光照 |
+HCl；+HNO3| 浓硫酸 |
+H2O；（4）反应①
+Cl2| 光照 |
+HCl中甲基上的H被Cl取代，属于取代反应；反应②
+HNO3| 浓硫酸 |
+H2O中苯环上的H被硝基取代，属于取代反应；A→B→
分别是将-CH3氧化成-COOH、将-NO2还原成-NH2，苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，所以反应③为氧化反应反应④为还原反应；根据已知反应Ⅰ，可推知反应⑤
为取代反应，则属于取代反应的为：①②⑤，
故答案为：①②⑤．
点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，根据题目信息结合有机物的结构判断发生的反应，进而推断其它物质的结构简式，注意掌握有机物官能团的性质与转化关系，明确常见有机反应概念及反应类型．
练习册系列答案
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