Question

有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生；如下图中乙烯跟溴水反应既可生成A，同时又可生成B和C₂H₅Br．

回答下列问题：
（1）环氧乙烷（）的结构可简写为则E的分子式是

C₈H₁₆O₄

．
（2）写出结构简式：B

BrCH₂-CH₂OH

，I

；N

．
（3）G→I的反应类型是

酯化反应

．
（4）写出下列转化的化学方程式：C→K

HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

F→J

BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O

（5）芳香烃族化合物Q（C₉H₁₀O₄）充分加氢的产物为L，L与A的相对分子质量相同．Q有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的Q的同分异构体（已知：一个碳原子上连接两个-OH是不稳定结构）

、

．
a  能与银氨溶液反应且能够水解
b  遇FeCl₃溶液能发生显色反应
c  1molQ可与足量的Na反应生成标准状况下的H₂22.4L
d  Q分子中苯环有两个取代基，且苯环上的一溴代物有2种．

Answer 1

分析：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成K，K与新制氢氧化铜生成M，故K为OHC-CHO，M为HOOC-COOH，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环状化合物N，N的分子式为C₄H₄O₄，N为，乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成J，J酸化生成G，故J为HOCH₂-COONa，G为HOCH₂-COOH，G发生酯化反应生成高分子化合物H，H为，发生酯化反应成环状化合物I，I为，据此解答．

解答：解：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成K，K与新制氢氧化铜生成M，故K为OHC-CHO，M为HOOC-COOH，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环状化合物N，N的分子式为C₄H₄O₄，N为，乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成J，J酸化生成G，故J为HOCH₂-COONa，G为HOCH₂-COOH，G发生酯化反应生成高分子化合物H，H为，发生酯化反应成环状化合物I，I为，
（1）交点是C原子，利用H原子饱和C的四价结构，由E的结构简式可知，分子中含有8个C原子、16个H原子、4个O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，
故答案为：C₈H₁₆O₄；
（2）由上述分析可知，B为BrCH₂-CH₂OH，I为，N为，
故答案为：BrCH₂-CH₂OH，，；
（3）G→I是HOCH₂-COOH发生酯化反应生成环状化合物，故答案为：酯化反应；
（4）C→K是HOCH₂-CH₂OH在Cu作催化剂，被O₂氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：
HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
F→J是BrCH₂-COOH氢氧化钠水溶液、加热条件下生成HOCH₂-COONa，反应方程式为：
BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（5）芳香烃族化合物Q（C₉H₁₀O₄），不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，故含有1个苯环，Q有多种同分异构体，符合下列条件：能与银氨溶液反应且能够水解，为甲酸形成的酯，含有-OOCH； 遇FeCl₃溶液能发生显色反应，分子中含有酚羟基； 分子中苯环有两个取代基，且苯环上的一溴代物有2种，1molQ可与足量的Na反应生成标准状况下的H₂22.4L，故分子中还含有醇-OH，苯环上两个取代基处于对位，符合条件的结构简式为：、等，
故答案为：，．

点评：考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物的结构与反应条件，结合倒推法进行判断，较好的考查学生的分析、思维能力，是对有机化学知识的综合考查，是热点题型．