题目内容
在有过氧化物存在的条件下，不对称烯烃与HBr加成的规律是：溴原子加在含氢多的碳原子上，如：
CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH2-CH2Br
现有分子式为C8H13O2Cl的有机物A，在一定条件下发生如图所示的系列变化：
已知：A分子中不含有甲基，试回答下列问题：
（1）写出下列有机物的结构简式：X
（2）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
①A和NaOH溶液共热：
②X→C：
③E→F：
CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CH2-CH2Br
现有分子式为C8H13O2Cl的有机物A，在一定条件下发生如图所示的系列变化：
已知：A分子中不含有甲基，试回答下列问题：
（1）写出下列有机物的结构简式：X
HOCH2CH2CH2CH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
，YCH2=CHCH2COONa
CH2=CHCH2COONa
，ACH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl
CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl
，DHOOCCH2CH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
，ECH2BrCH2CH2COOH
CH2BrCH2CH2COOH
，FCH2OHCH2CH2COONa
CH2OHCH2CH2COONa
．（2）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
①A和NaOH溶液共热：
CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl
| △ |
CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl
．| △ |
②X→C：
2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
2OHCCH2CH2CHO+2H2O
| 催化剂 |
2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
2OHCCH2CH2CHO+2H2O
．| 催化剂 |
③E→F：
CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O
CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O
．分析：A水解产物经过一系列转化后都可生成D，说明X、Y的C原子数相等，A分子中不含有甲基，则A（C8H13O2Cl）应为不饱和一元卤代酯，结构简式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，氯原子和酯基两处在碱性条件下同时水解得二元醇X和不饱和羧酸钠Y，且X、Y碳数均为4，X为HOCH2CH2CH2CH2OH，C为二元醛，为OHCCH2CH2CHO，D为二元羧酸，为HOOCCH2CH2COOH，Y为CH2=CHCH2COONa，B为CH2=CHCH2COOH，由题意可知E为CH2BrCH2CH2COOH，F为CH2OHCH2CH2COONa，
G为CH2OHCH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH，结合有机物的官能团的性质可写出相关反应的方程式．
G为CH2OHCH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH，结合有机物的官能团的性质可写出相关反应的方程式．
解答：解：A水解产物经过一系列转化后都可生成D，说明X、Y的C原子数相等，A分子中不含有甲基，则A（C8H13O2Cl）应为不饱和一元卤代酯，结构简式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，氯原子和酯基两处在碱性条件下同时水解得二元醇X和不饱和羧酸钠Y，且X、Y碳数均为4，X为HOCH2CH2CH2CH2OH，C为二元醛，为OHCCH2CH2CHO，D为二元羧酸，为HOOCCH2CH2COOH，Y为CH2=CHCH2COONa，B为CH2=CHCH2COOH，由题意可知E为CH2BrCH2CH2COOH，F为CH2OHCH2CH2COONa，
G为CH2OHCH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH，
（1）由以上分析可知A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，X为HOCH2CH2CH2CH2OH，Y为CH2=CHCH2COONa，D为HOOCCH2CH2COOH，E为CH2BrCH2CH2COOH，F为CH2OHCH2CH2COONa，
故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH；CH2=CHCH2COONa；CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl；HOOCCH2CH2COOH；CH2BrCH2CH2COOH；CH2OHCH2CH2COONa；
（2）①A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，和NaOH溶液共热条件下发生水解反应，
反应的方程式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl，
故答案为：CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2CH2CH2OH+CH2=CHCH2COONa+NaCl，
②X为HOCH2CH2CH2CH2OH，可被催化氧化为二元醛，
反应的方程式为2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
2OHCCH2CH2CHO+2H2O，
故答案为：2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
2OHCCH2CH2CHO+2H2O；
③E为CH2BrCH2CH2COOH，可与碱发生中和反应和水解反应，
应的方程式为CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O，
故答案为：CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O．
G为CH2OHCH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH，
（1）由以上分析可知A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，X为HOCH2CH2CH2CH2OH，Y为CH2=CHCH2COONa，D为HOOCCH2CH2COOH，E为CH2BrCH2CH2COOH，F为CH2OHCH2CH2COONa，
故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH；CH2=CHCH2COONa；CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl；HOOCCH2CH2COOH；CH2BrCH2CH2COOH；CH2OHCH2CH2COONa；
（2）①A为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，和NaOH溶液共热条件下发生水解反应，
反应的方程式为CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
| △ |
故答案为：CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
| △ |
②X为HOCH2CH2CH2CH2OH，可被催化氧化为二元醛，
反应的方程式为2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
故答案为：2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
③E为CH2BrCH2CH2COOH，可与碱发生中和反应和水解反应，
应的方程式为CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O，
故答案为：CH2BrCH2CH2COOH+2NaOH→CH2OHCH2CH2COONa+NaBr+H2O．
点评：本题为一道典型的有机框图推断题．解答有机推断题的关键是寻找切入口，即通常所说的“题眼”，本题有两个最为明显的“题眼”：①两次氧化，在有机化学中符合两次氧化的物质有烯烃和醇等；②在NaOH溶液中的水解，能发生水解的有机物一般有卤代烃、酯、含有肽键的有机化合物等．找到题眼后便可用顺推和逆推相结合的方法渐次展开．
题目难度中等．
题目难度中等．
练习册系列答案
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CH3CH2CH2Br。现有分子式为C8H13O2Cl的有机物A，在一定条件下发生如下图所示的系列变化： 
X+Y_____________反应，C
D_____________反应；
C_________________________________________________________；
F_________________________________________________________。
