题目内容

19．乙基香草醛  是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁．
（1）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

已知：a．RCH2OH$\stackrel{Cro_{3}/H_{2}SO_{4}}{→}$RCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
①由A→C的反应方程式，属于取代反应（填反应类型）．
②B的结构简式为．
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式．
（2）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体，请设计合理方案用合成D．（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）．
已知：
a．苯酚可以发生如下反应
b．流程图示例：
（3）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有3种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为．
①能与NaHCO3溶液反应    ②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基        ④苯环上的官能团处于对位．

分析 （1）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，则A中含有羧基，A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有-CH2OH，由A与C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则A是，B为，C为；
（2）与CH3I反应保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾溶液将苯环连接的甲基转化为-COOH，然后与乙醇发生酯化反应，最后在HI条件下重新得到酚羟基；
（3）乙基香草醛（）的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有：，①能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应，含有酚羟基，③苯环上有两个烃基，只能为2个甲基；④苯环上的官能团处于对位，即-OH与-COOH处于对位，结合②中能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位含有H原子．

解答 解：（1）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，则A中含有羧基，A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有-CH2OH，由A与C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则A是，B为，C为．
①由A→C的反应方程式：，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
②B的结构简式为，故答案为：；
③在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式：，
故答案为：；
（2）与CH3I反应保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾溶液将苯环连接的甲基转化为-COOH，然后与乙醇发生酯化反应，最后在HI条件下重新得到酚羟基，合成路线流程图为：，
故答案为：；
（3）乙基香草醛（）的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有：①能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应，含有酚羟基，③苯环上有两个烃基，只能为2个甲基；④苯环上的官能团处于对位，即-OH与-COOH处于对位，结合②中能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位含有H原子，其同分异构体有：、三种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断与合成、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，题目难度中等．

练习册系列答案
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10．元素X位于第四周期，其基态原子有4个未成对电子．Y原子最外层电子数是其内层电子总数的3倍，元素Z基态原子的3p轨道上有4个电子．
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7．短周期元素甲、乙、丙、丁的原子序数依次增大，甲原子核外最外层电子数为内层电子数的3倍，丁原子的核电荷数是甲原子核电荷数的2倍，乙、丙、丁最高价氧化物对应的水化物两两之间能相互反应．下列说法错误的是（　　）
A．元素丙的单质可用于冶炼金属B．甲与丁形成的分子是酸性氧化物
C．简单离子半径：丁＞乙＞丙D．甲与乙形成的化合物均有强氧化性
14．香料龙葵醛（）曾入选伦敦奥运会指定产品，下面是工业合成龙葵醛的路线图（部分反应条件及副产物已略去），回答问题：

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（2）生成A的反应类型为加成反应，生成A的两种反应物的名称分别是苯、丙烯
（3）D→E的反应条件为NaOH的水溶液、加热
（4）写出E→龙葵醛的方程式：+O2+2H2O．
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4．表中实线是元素周期表的部分边界，其中上边界并未用实线画出．
根据信息回答下列问题：
（1）基态Ga原子的最外层电子排布图为4s24p1．
（2）铁元素位于元素周期表的d区；Fe的原子结构示意图为
（3）已知：原子数目和价电子总数均相同的微粒互为等电子体，等电子体具有相似的结构特征．与CO互为等电子体的分子和离子分别为N2、CN-（填化学式）．
（4）根据VSEPR模型预测ED4-的空间构型为正四面体型．B、C、D、E原子相互化合形成的分子中，所有原子都满足最外层8电子稳定结构的分子为CO2 CCl4（写2种）．
11．下列分子中各原子最外层都满足8电子稳定结构的是（　　）
A．CH4B．PCl5C．CCl4D．SF6
8．下列有关有机物的组成和结构的说法不正确的是（　　）
A．利用核磁共振氢谱可以鉴别乙醇和甲醚
B．的一氯代物有4种
C．金刚烷（）分子中含有4个
D．环戊二烯（）分子中最多有9个原子在同一平面上
9．下列有关物质性质的比较正确的是（　　）
①同主族元素的单质从上到下，氧化性逐渐减弱，熔点逐渐升高
②元素的非金属性越强，气态氢化物的热稳定性越弱
③单质与水反应的剧烈程度：F2＞Cl2＞Br2＞I2
④元素的非金属性越强，它的气态氢化物水溶液的酸性越强
⑤还原性：S2-＞Se2-
⑥酸性：HNO3＞H3PO4．
A．①③B．②④C．③⑥D．⑤⑥

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