Question

15．某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8．

已知：
请回答：
（1）以下四个化合物中，含有羧基的是BC．
A．化合物3    B．化合物4     C．化合物7     D．化合物8
（2）化合物4→8的合成路线中，未涉及的反应类型是D．
A．取代反应    B．消去反应    C．加聚反应   D．还原反应
（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是C．
A．CH₃COOC₂H₅
B．C₆H₅COOH
C．CH₃CH₂CH₂COOH     
D．CH₂=CH-COOH
（4）化合物4的属于酯类且含有乙基的同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃．
（5）化合物6→7的化学方程式CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 乙烯与HBr发生加成反应生成2为CH₃CH₂Br，结合信息可知，CH₃CH₂Br与NaCN发生取代反应生成3为CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4为CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P条件下发生取代反应生成5为CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，再酸化得到6为CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成7为CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃发生加聚反应生成聚合物8为，据此解答．

解答 解：乙烯与HBr发生加成反应生成2为CH₃CH₂Br，结合信息可知，CH₃CH₂Br与NaCN发生取代反应生成3为CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4为CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P条件下发生取代反应生成5为CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，再酸化得到6为CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成7为CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃发生加聚反应生成聚合物8为，
（1）A．化合物3为CH₃CH₂CN，不含羧基，故不选；
B．化合物4为CH₃CH₂COOH，含有羧基，故选；
C．化合物6为CH₂=CHCOOH，含有羧基，故选；
D．化合物7 CH₂=CHCOOCH₃，不含羧基，故不选，
故选：BC；
（2）化合物4→8的合成路线中，依次发生的取代反应、消去反应、酯化反应（属于取代反应）、加聚反应，未涉及还原反应，
故选：D；
（3）CH₃COOC₂H₅ 属于酯，C₆H₅COOH属于芳香酸，CH₃CH₂CH₂COOH、CH₂=CH-COOH，属于酸，CH₃CH₂CH₂COOH与D是同系物，CH₂=CH-COOH与D不是同系物，
故选：C；
（4）化合物4为CH₃CH₂COOH，属于酯类的所有同分异构体有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃；
（5）6为CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成7为CH₂=CHCOOCH₃，该反应方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据流程图中某些物质结构简式或分子式结合题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大．