Question

5．下列芳香族化合物之间的转化关系如图：

已知：A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，B苯环上的一氯取代物有三种．
请结合上述信息回答：
（1）A₂中所含官能团的名称为羟基，B的结构简式为； G．反应C→D属于取代反应（填反应类型）
（2）写出F→x反应的化学方程式；H→I反应的化学方程式．
（3）化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，化合物J有多种同分异构体，写出满足下列条件且核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式（任写一种即可）．
①苯环上有两个取代基    ②能使FeCl₃溶液显色   ③与E含有相同官能团．

Answer 1

分析 烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为118，所以B中还含有一个CH₂；
B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E中中间醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；
A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，A₁被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X，结合有机物的结构和性质来解答．

解答 解：（1）A₂的结构简式为，A₂中所含官能团的名称为羟基，B的结构简式为，G 为，反应C→D为卤代烃的水解反应，属于取代反应，
故答案为：羟基；；；取代；
（2）F为，A₁为，F→x反应的化学方程式为；H→I反应的化学方程式为，
 故答案为：；；
（3）E为，化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，则J在除苯环，侧链上含4个C，化合物J的同分异构体，满足①苯环上有两个取代基、②能使FeCl₃溶液显色（含酚-OH）、③与E含有相同官能团（还含-CHO），且核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链骨架、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．