Question

以乙炔为原料，通过如图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）．

A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．请回答下列问题：
（1）写出生成A的化学反应方程式

 

，该化学反应的反应类型是

 

．
（2）写出由C生成D的化学反应方程式

 

．
（3）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有

 

种，写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．
（4）D→E反应的条件为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应H，H与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，可知乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B，则B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由E的结构，结合反应信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，据此解答．

解答： 解：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应H，H与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，可知乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B，则B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由E的结构，结合反应信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，
（1）生成A的化学反应方程式为：，属于加成反应，
故答案为：，加成反应；
（2）C生成D的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯，结合E的结构可知，该同分异构体中含有1个酯基、1个苯环，若侧链只有1个取代基，可以为-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₃OOCH，若侧链含有2个取代基，为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体由3+3=6种，结构简式为：，
故答案为：6；任意一种；
（4）D→E是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，故答案为：浓硫酸、加热．

点评：本题考查有机物的推断，充分利用反应信息及B的分子式、E的结构式推断A与C是关键，是对学生的自学能力、分析能力的考查，难度中等．