Question

能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是（　　）
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色       
②苯环中碳碳键均相同
③邻二甲苯只有一种                  
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤苯的邻位二氯代物只有一种          
⑥在一定条件下苯与H₂发生加成反应生成环己烷．

• A、①②③④⑤
• B、①②④⑥
• C、②③④⑤⑥
• D、①②③⑤

Answer 1

考点：苯的结构

专题：有机化学基础

分析：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构；
③如果是单双键交替结构，苯的邻二甲苯应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种；
④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物只有一种；
⑤如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种；
⑥苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H₂加成生成环己烷．

解答： 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
⑥苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H₂加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故⑥错误；
故选D．

点评：本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求学生知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．