Question

14．一种用于治疗高血脂的新药--灭脂灵可按如下路线合成：

已知①
②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一份水，生成另一种物质，如：

又知G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，试回答：
（1）写出B、E的结构简式：BHCHO，E；
（2）F分子中含有的官能团醛基．
（3）反应①～⑤中属于取代反应的有①②⑤．
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO（写一种）．
A．能发生银镜反应      B．烃基上的一氯取代物只有两种
（4）鉴别F和I的方法是把F和 I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）．
（5）反应②的化学方程式为；
（6）反应⑤的化学方程式为．

Answer 1

分析 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，据此解答．

解答 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为．
（1）B的结构简式为HCHO，E的结构简式为，
故答案为：HCHO；；
（2）E的结构简式为，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（3）反应①～⑤中①②⑤属于取代反应，故答案为：①②⑤；
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多种同分异构体符合：A．能发生银镜反应，说明含有醛基，B．烃基上的一氯取代物只有两种，烃基中含有2种H原子，可能的结构简式为：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案为：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F为，含有醛基，I为，含有羧基，鉴别F和I的方法：把F和 I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）．或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，
故答案为：把F和 I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）；
（5）反应②是在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为：，
故答案为：．
（6）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，熟练掌握官能团的性质与转化是关键，注意信息中醛的加成反应特点，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，难度中等．