Question

13．脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱V合成路线如下：

（1）Ⅴ中含氧官能团的名称醚键．
（2）反应①的化学方程式2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（3）下列说法正确的是BD．
A．Ⅰ和Ⅳ均属于芳香烃                   B．Ⅱ能发生银镜反应
C．反应③属于酯化反应                   D．甲苯和酸性高锰酸钾反应能生成Ⅲ
（4）A的结构简式．
（5）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种．写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式确定官能团；
（2）反应①为苯甲醇的催化氧化反应；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质；
C．反应③的产物中形成，不含酯基；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸；
（4）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，故A是；
（5）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇 FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位．

解答 解：（1）由结构简式可知Ⅴ中含氧官能团为醚键，故答案为：醚键；
（2）反应①为苯甲醇的催化氧化反应，方程式为2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O，故答案为：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O；

（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故A错误；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；
C．反应③的产物中形成，不含酯基，不属于酯化反应，故C错误；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸，故D正确．
故答案为：BD；
（4）由反应③的产物IV逆向分析，应从之间断键，故A是，故答案为：；
（5）化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，另外取代基为甲基，其苯环上的一氯代物只有2种，则酚羟基与甲基处于对位，Ⅵ的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式等，充分利用有机物的结构分析解答，是对有机化学的综合考查，侧重考查学生分析推理与知识迁移运用能力考查，难度较大．