Question

13．某有机物分子式为C₈H₈O₂，其中能与NaOH溶液反应且分子中含有苯环的同分异构体数目为（　　）

• A． 9种
• B． 16种
• C． 20种
• D． 29种

Answer 1

分析 某有机物的分子式为C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯环且能与NaOH溶液反应，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羟基，含有1个侧链，侧链为-OOCCH₃，或为-COOCH₃，或为-CH₂OOCH，或为-CH₂COOH，含有2个侧链，侧链为-COOH、-CH₃，或为-OOCH、-CH₃，或为-OH、-CH₂CHO，各有邻、间、对三种，含有3个侧链，侧链为2个-OH、-CH=CH₂，或-OH、-CH₃、-CHO，采取定二移一法判断．

解答 解：某有机物的分子式为C₈H₈O₂，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯环且能与NaOH溶液反应，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羟基．
含有1个侧链，侧链为-OOCCH₃，或为-COOCH₃，或为-CH₂OOCH，或为-CH₂COOH，有4种；
含有2个侧链，侧链为-COOH、-CH₃，或为-OOCH、-CH₃，或为-OH、-CH₂CHO，各有邻、间、对三种，有9种；
含有3个侧链，侧链为2个-OH、-CH=CH₂，当2个-OH处于邻位时，-CH=CH₂有2种位置，当2个-OH处于间位时，-CH=CH₂有3种位置，当2个-OH处于对位时，-CH=CH₂有1种位置，有6种；
侧链为-OH、-CH₃、-CHO时，当-OH、-CH₃处于邻位时，-CHO有4种，当-OH、-CH₃处于间位时，-CHO有4种，当-OH、-CH₃处于对位时，-CHO有2种，有10种，含有3个取代基共有16种，
故符合条件的同分异构体共有4+9+16=29，
故选D．

点评 本题考查限制条件同分异构体书写，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，关键明确可能含有的官能团，要考虑位置异构、官能团异构，为易错题目．