题目内容
醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）E的官能团名称：
；
（2）写出以下反应有机反应类型：
C→E：
D+G→H：
（3）写出下列反应的化学方程式：
B﹢银氨溶液：
；
D﹢G→H：
．
（4）F若与H2发生加反应，1mol F最多消耗的H2的物质的量为
（5）符合下列条件的C的同分异构体有
．
a．属于芳香族化合物
b．苯环上有三个侧链
c．能发生银镜反应．
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）E的官能团名称：
溴原子和羧基
溴原子和羧基
； F的结构简式：（2）写出以下反应有机反应类型：
C→E：
加成反应
加成反应
；D+G→H：
酯化反应（或取代反应）
酯化反应（或取代反应）
；（3）写出下列反应的化学方程式：
B﹢银氨溶液：
D﹢G→H：
（4）F若与H2发生加反应，1mol F最多消耗的H2的物质的量为
5
5
mol．（5）符合下列条件的C的同分异构体有
16
16
种，其中一种的结构简式是a．属于芳香族化合物
b．苯环上有三个侧链
c．能发生银镜反应．
分析：C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为
=6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为
，故B为
，C为
，C与溴发生加成反应生成E，E为
，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为
=9，故还含有2个苯环，故D为
，G为
，H为
，据此解答．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为| 2×18+2-20 |
| 2 |
，G为，H为，据此解答．解答：解：C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为
=6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为
=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，
（1）E为，则E中官能团名称是溴原子和羧基，F为，
故答案为：溴原子和羧基；；
（2）C与溴发生加成反应生成E，D与G反应发生酯化反应（或取代反应）生成H，
故答案为：加成反应；酯化（取代）反应；
（3）B是，B能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，D与G反应发生酯化反应（或取代反应）生成H，
反应方程式为：，
故答案为：；
；
（4）F为，苯环和碳碳三键都能和氢气发生加成反应，则F若与H2发生加反应，1mol F最多消耗的H2的物质的量为5mol，
故答案为：5；
（5）C为，符合下列条件的C的同分异构体为：a．属于芳香族化合物说明含有苯环，b．苯环上有三个侧链，c．能发生银镜反应说明含有醛基，
当苯环上含有一个醛基、一个羟基、一个乙烯基时：
当醛基和羟基处于邻位时，乙烯基有4种排列方法，
当醛基和羟基处于间位时，乙烯基有4种排列方法，
当醛基和羟基处于对位时，乙烯基有2种排列方法，
当苯环上含有一个甲基和两个醛基时：
两个醛基处于邻位时，甲基有2种排列方法，
当两个醛基处于间位时，甲基有3种排列方法，
当两个醛基处于对位时，甲基有1中排列方法，所以一共有16种同分异构体，其中一种结构简式为：，故答案为：16；．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为| 2×18+2-20 |
| 2 |
，G为，H为，（1）E为
，则E中官能团名称是溴原子和羧基，F为，故答案为：溴原子和羧基；
； （2）C与溴发生加成反应生成E，D与G反应发生酯化反应（或取代反应）生成H，
故答案为：加成反应；酯化（取代）反应；
（3）B是
，B能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，D与G反应发生酯化反应（或取代反应）生成H，
反应方程式为：
，故答案为：
；；（4）F为
，苯环和碳碳三键都能和氢气发生加成反应，则F若与H2发生加反应，1mol F最多消耗的H2的物质的量为5mol，故答案为：5；
（5）C为
，符合下列条件的C的同分异构体为：a．属于芳香族化合物说明含有苯环，b．苯环上有三个侧链，c．能发生银镜反应说明含有醛基，当苯环上含有一个醛基、一个羟基、一个乙烯基时：
当醛基和羟基处于邻位时，乙烯基有4种排列方法，
当醛基和羟基处于间位时，乙烯基有4种排列方法，
当醛基和羟基处于对位时，乙烯基有2种排列方法，
当苯环上含有一个甲基和两个醛基时：
两个醛基处于邻位时，甲基有2种排列方法，
当两个醛基处于间位时，甲基有3种排列方法，
当两个醛基处于对位时，甲基有1中排列方法，所以一共有16种同分异构体，其中一种结构简式为：
，故答案为：16；．点评：本题考查有机推断，涉及烯烃、醇、羧酸、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力、同分异构体书写等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，难度中等，是高考热点题型．
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