题目内容
有机物C的分子式为C5H12O2，F是一种可降解塑料，下面是以异戊二烯（
）为主要原料来进行的有机合成：
请回答下列问题：
（1）用系统命名法对C命名为 异戊二烯分子中共平面的原子最多有 个．
（2）写出H的结构简式 ．
（3）由I合成J未涉及的反应类型有 （填序号）．
①氧化反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤取代反应 ⑥加成反应
（4）写出反应⑥的化学方程式
（5）反应⑧是由异戊二烯自身进行的环加成反应，生成具有六元环的G的结构简式有 种．
（6）酸性KMnO4溶液是一种强氧化剂，它能与最简单的醛反应产生某种无色气体而自身还原为Mn2+，试写出该反应的离子方程式 ．
）为主要原料来进行的有机合成：请回答下列问题：
（1）用系统命名法对C命名为
（2）写出H的结构简式
（3）由I合成J未涉及的反应类型有
①氧化反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤取代反应 ⑥加成反应
（4）写出反应⑥的化学方程式
（5）反应⑧是由异戊二烯自身进行的环加成反应，生成具有六元环的G的结构简式有
（6）酸性KMnO4溶液是一种强氧化剂，它能与最简单的醛反应产生某种无色气体而自身还原为Mn2+，试写出该反应的离子方程式
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：异戊二烯与溴发生加成反应生成A，A发生水解反应生成B，B转化得到C，C能连续发生氧化反应，C发生消去反应得到异戊二烯，则异戊二烯与溴发生1，4-加成反应生成A，则A的结构简式为BrCH2C（CH3）=CHCH2Br，则B为HOCH2C（CH3）=CHCH2OH，B与氢气发生加成反应生成C，则C为HOCH2CH（CH3）CH2CH2OH，D为OHCCH（CH3）CH2CHO，E为HOOCCH（CH3）CH2COOH，E与D发生缩聚反应生成降解塑料F．异戊二烯被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成H，H与氢气发生加成反应生成I，则H为O=C（CH3）COOH，I为HOCH（CH3）COOH，I发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，再发生加聚反应得到高聚物J．异戊二烯自身进行的环加成反应，生成具有六元环的G时，其中一分子2个碳碳双键都发生断裂，且相邻碳原子之间又形成1个新的碳碳双键，另外一分子其中一个碳碳双键断裂，两分子中碳原子相连接形成六元环物质，只有一个碳碳双键断裂的情况有两种，结合碳原子连接组合形式确定G的结构．
解答：
解：异戊二烯与溴发生加成反应生成A，A发生水解反应生成B，B转化得到C，C能连续发生氧化反应，C发生消去反应得到异戊二烯，则异戊二烯与溴发生1，4-加成反应生成A，则A的结构简式为BrCH2C（CH3）=CHCH2Br，则B为HOCH2C（CH3）=CHCH2OH，B与氢气发生加成反应生成C，则C为HOCH2CH（CH3）CH2CH2OH，D为OHCCH（CH3）CH2CHO，E为HOOCCH（CH3）CH2COOH，E与D发生缩聚反应生成降解塑料F．异戊二烯被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成H，H与氢气发生加成反应生成I，则H为O=C（CH3）COOH，I为HOCH（CH3）COOH，I发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，再发生加聚反应得到高聚物J，
（1）C为HOCH2CH（CH3）CH2CH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1，4-丁二醇；异戊二烯分子中两个碳碳双键形成的平面可以共面，旋转碳碳单键，甲基中的1个H原子可以处于碳碳双键形成的平面内，故共平面的原子最多有11个，故答案为：2-甲基-1，4-丁二醇；11；
（2）由上述分析可知，H的结构简式为O=C（CH3）COOH，故答案为：O=C（CH3）COOH；
（3）I为HOCH（CH3）COOH，I发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，再发生加聚反应得到高聚物J，酯化反应属于取代反应，加聚反应属于加成反应，故未涉及到氧化反应，故选：①；
（4）反应⑥的化学方程式为：OHCCH2CH（CH3）CHO+4Cu（OH）2
HOOCCH2CH（CH3）COOH+2Cu2O↓+4H2O，
故答案为：OHCCH2CH（CH3）CHO+4Cu（OH）2
HOOCCH2CH（CH3）COOH+2Cu2O↓+4H2O；
（5）异戊二烯自身进行的环加成反应，生成具有六元环的G时，其中一分子2个碳碳双键都发生断裂，且相邻碳原子之间又形成1个新的碳碳双键，另外一分子其中一个碳碳双键断裂，两分子中碳原子相连接形成六元环物质，只有一个碳碳双键断裂的情况有两种，每种情况碳原子连接方式有2种，故确定G的结构有2×2=4种，故答案为：4；
（6）酸性KMnO4溶液是一种强氧化剂，它能与最简单的醛（HCHO）反应产生某种无色气体而自身还原为Mn2+，生成的气体为二氧化碳，该反应的离子方程式为：5HCHO+4MnO4-+12H+=4Mn2++5CO2↑+11H2O，
故答案为：5HCHO+4MnO4-+12H+=4Mn2++5CO2↑+11H2O．
（1）C为HOCH2CH（CH3）CH2CH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1，4-丁二醇；异戊二烯分子中两个碳碳双键形成的平面可以共面，旋转碳碳单键，甲基中的1个H原子可以处于碳碳双键形成的平面内，故共平面的原子最多有11个，故答案为：2-甲基-1，4-丁二醇；11；
（2）由上述分析可知，H的结构简式为O=C（CH3）COOH，故答案为：O=C（CH3）COOH；
（3）I为HOCH（CH3）COOH，I发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，再发生加聚反应得到高聚物J，酯化反应属于取代反应，加聚反应属于加成反应，故未涉及到氧化反应，故选：①；
（4）反应⑥的化学方程式为：OHCCH2CH（CH3）CHO+4Cu（OH）2
| △ |
故答案为：OHCCH2CH（CH3）CHO+4Cu（OH）2
| △ |
（5）异戊二烯自身进行的环加成反应，生成具有六元环的G时，其中一分子2个碳碳双键都发生断裂，且相邻碳原子之间又形成1个新的碳碳双键，另外一分子其中一个碳碳双键断裂，两分子中碳原子相连接形成六元环物质，只有一个碳碳双键断裂的情况有两种，每种情况碳原子连接方式有2种，故确定G的结构有2×2=4种，故答案为：4；
（6）酸性KMnO4溶液是一种强氧化剂，它能与最简单的醛（HCHO）反应产生某种无色气体而自身还原为Mn2+，生成的气体为二氧化碳，该反应的离子方程式为：5HCHO+4MnO4-+12H+=4Mn2++5CO2↑+11H2O，
故答案为：5HCHO+4MnO4-+12H+=4Mn2++5CO2↑+11H2O．
点评：本题考查有机物推断与合成、有机物空间结构、有机物命名、有机反应类型、同分异构体、官能团结构与性质、氧化还原反应等，根据转化关系分析确定异戊二烯与溴发生1，4-加成反应是关键，再结合转化关系推断，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．
练习册系列答案
相关题目
根据表中信息判断，下列选项不正确的是（ ）
| 序号 | 反应物 | 产物 |
| ① | KMnO4、H2O2、H2SO4 | K2SO4、MnSO4 |
| ② | Cl2、FeBr2 | FeCl3、FeBr3 |
| ③ | KMnO4，HCl | Cl2、MnCl2… |
| A、第①组反应中，H2O2作还原剂 |
| B、第②组反应中，Cl2与FeBr2的物质的量之比为3：2 |
| C、第③组反应中，每生成1molCl2转移电子2mol |
| D、从三个反应可以得出：氧化性由强到弱顺序为MnO4-＞Fe3+＞Cl2＞Br2 |
下列排列顺序正确的是（ ）
①酸性：H3PO4＞H2SO4＞HClO4
②热稳定性：H2O＞HF＞H2S
③原子半径：Na＞Mg＞O
④还原性：F-＞Cl-＞S2-
⑤结合H+的能力：OH-＞CH3COO-＞Cl-．
①酸性：H3PO4＞H2SO4＞HClO4
②热稳定性：H2O＞HF＞H2S
③原子半径：Na＞Mg＞O
④还原性：F-＞Cl-＞S2-
⑤结合H+的能力：OH-＞CH3COO-＞Cl-．
| A、③⑤ | B、②③ |
| C、①③④ | D、②④⑤ |
下列有关水的说法错误的是（ ）
| A、水是氧化物 |
| B、煮沸可降低自来水的硬度 |
| C、肥皂水可区分硬水和软水 |
| D、电解水的实验，说明水是由氢气和氧气组成的 |
下列对物质的分类正确的是（ ）
| A、盐酸 酸 |
| B、纯碱 碱 |
| C、二氧化硫 酸性氧化物 |
| D、生石灰 盐 |
如图是某研究性小组设计的一个储气装置图．