Question

5．普鲁卡因M（结构简式为）可用作临床麻醉剂，熔点约60℃．它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件己省略）：

已知：B和乙醛互为同分异构体；的结构不稳定．
完成下列填空：
（1）E中官能团名称为羧基、硝基．
（2）写出反应类型：反应②取代反应，反应④还原反应．
（3）写出反应③的化学方程式．
（4）写出B和F的结构简式：B、FH₃C-NH-CH₃．
（5）写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式、、．
①滴加FeCl₃溶液变为紫色   ②苯环上有2种不同环境的氢原子
（6）己知：苯环上原有取代基对第二次取代时有一定的影响，如，若-X为烃基或羟基，再次取代时，新取代基在-X的邻位或对位；若-X为羧基或硝基，再次取代时，新取代基在-X的间位．参照上述合成路线，设计由甲苯合成的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合成过程中无机试剂可任选）．．

Answer 1

分析 B和乙醛互为同分异构体，且的结构不稳定，则B为，由F与B反应产物结构可知，C₂H₇N的结构简式为H₃C-NH-CH₃．由普鲁卡因M的结构简式（），可知C₆H₆的结构简式为，与环氧乙烷发生类似加成反应得到C为，对比C、D分子式可知，C发生硝化反应得到D，由普鲁卡因M的结构可知发生对位取代反应，故D为，D发生氧化反应得到E为，E与HOCH₂CH₂N（CH₃）₂发生酯化反应得到G为，G中硝基被还原为氨基得到普鲁卡因，据此分析解答．

解答 解：（1）根据以上分析，E为，官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；
（2）反应②为取代反应，反应④属于还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）反应③为酯化反应，方程式为：，
故答案为：；
（4）根据以上分析，B的结构简式为，F的结构简式：H₃C-NH-CH₃，
故答案为：；H₃C-NH-CH₃；
（5）根据以上分析，C为，①滴加FeCl₃溶液变为紫色，说明含有酚羟基； ②苯环上有2种不同环境的氢原子，说明为对称结构，则满足条件的同分异构体为、、，故答案为：、、；
（6）以为原料制备合成，即对位引入氨基，所以先发生取代、后氧化、再还原缩聚反应即可实现，合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．