Question

20．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

（1）A的结构简式为CH₃CHO；B中含有的含氧官能团名称为羟基和羧基；
（2）C转化为D的反应类型是取代反应反应；
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式．
（4）1molE最多可与4molH₂加成．
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式；
A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解时1mol可消耗3molNaOH
（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸．
苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）．
合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A催化氧化生成乙酸，所以A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成流程可知，A催化氧化生成乙酸，所以A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，
（1）由上述分析可知，A为CH₃CHO，根据B的结构简式可知，B中含有的含氧官能团名称为羟基和羧基，
故答案为：CH₃CHO；羟基和羧基；
（2）由上述分析可知，C中的-OH上的H被取代，则C转化为D的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH₂加成，故答案为：4；
（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：
A．能够发生银镜反应，含-CHO；
B．核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H；
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，含-COOCH，所以同分异构体为，
故答案为：；
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．