Question

18．Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）物质B中官能团的名称为羧基和溴原子．
（2）反应②的无机产物为NaCl．
（3）写出③的反应方程式．
（4）反应④的反应类型是取代反应．
（5）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式．
①能使溴水褪色             ②苯环上有两个取代基
③苯环上的一氯代物有两种   ④分子中有5种不同化学环境的氢
（6）以CH₃CH₂OH和为原料，利用上述有关信息，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式确定其官能团；
（2）根据原子守恒确定无机产物；
（3）比较D和E的结构可知，反应③为D中羧基中的-OH被氯原子取代，据此书写化学方程式；
（4）根据E和产物的变化判断反应类型；
（5）F的同分异构体符合下列条件①能使溴水褪色说明含有不饱和键；②苯环上有两个取代基；③苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；④分子中有5种不同化学环境的氢，说明F的同分异构体中含有5类氢原子，据此写出F的同分异构体；
（5）乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂发生取代反应生成CH₃COCl，CH₃COCl和发生取代反应生成．

解答 解：（1）根据B的结构简式知，B中官能团名称是：羧基、溴原子，
故答案为：羧基和溴原子；
（2）根据原子守恒知，另一种无机产物为NaCl，
故答案为：NaCl；
（3）比较D和E的结构可知，反应③为D中羧基中的-OH被氯原子取代，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据E和产物的结构简式知，该反应属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（5）F的同分异构体符合下列条件①能使溴水褪色说明含有不饱和键；②苯环上有两个取代基；③苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；④分子中有5种不同化学环境的氢，说明F的同分异构体中含有5类氢原子，则符合条件的F的同分异构体为，
故答案为：；
（5）乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂发生取代反应生成CH₃COCl，CH₃COCl和发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，根据合成类型中反应物和生成物结构简式的变化确定反应类型，有机合成中，根据目标产物采用逆推的方法分析解答，有机合成路线的确定及有机物同分异构体的判断是学习难点，很多学生感觉无从解答，难度较大．