Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA） 制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知（1）
（2）CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A

CH₂=CHCH₃

、E

（CH₃）₂C（OH）COOH

．
（2）写出下列反应的反应类型：C→D

氧化

，E→F

消去

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G

CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl

；
G+F→H

HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

．

Answer 1

分析：A和HBr反应生成B，可知A为CH₂=CHCH₃，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH₃CHBrCH₃，C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：A和HBr反应生成B，可知A为CH₂=CHCH₃，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH₃CHBrCH₃，C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CHCH₃，E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案为：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为（CH₃）₂C（OH）COOH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，E生成F的反应为消去反应，故答案为：氧化；消去；
（3）I为CH₂ClCH₂Cl，发生取代反应可生成HOCH₂CH₂OH，反应的方程式为CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl，G为HOCH₂CH₂OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，二者发生酯化反应，
方程式为HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，本题解答的突破口为A和H，注意体会．