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19．某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内最多，是一种常用的食品添加剂．该化合物具有如下性质：
（ⅰ）在25℃时，电离平衡常数K1=3.9×10-4，K2=5.5×10-6
（ⅱ）A+RCOOH（或ROH）$\frac{\underline{\;浓硫酸\;}}{△}$有香味的产物
（ⅲ）1mol A$\stackrel{足量的纳}{→}$慢慢产生1.5mol气体
（ⅳ）核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子．与A相关的反应框图如下：

（1）根据化合物A的性质，对A的结构可作出的判断是bc（填序号）．
a．肯定有碳碳双键        b．有两个羧基
c．肯定有羟基            d．有-COOR官能团
（2）写出A、F的结构简式：
A：HOOCCH（OH）CH2COOH；
F：HOOC-C≡C-COOH．
（3）写出下列反应类型：A-→B消去反应；B-→E加成反应．
（4）写出下列反应的反应条件：E-→F第①步反应NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液）、加热．
（5）在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻璃钢．写出该反应的化学方程式：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O．
（6）写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式：．

分析 A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH；
M中含有Cl原子，M先加成后取代然后酸化得到A，则M结构简式为HOOCCCl=CHCOOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B，根据B分子式知，A发生消去反应生成B，B结构简式为HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，B发生取代反应生成E，E为HOOCCHBrCHBrCOOH，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F分子式知，F为HOOC-C≡C-COOH，据此分析解答．

解答 解：A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH；
M中含有Cl原子，M先加成后取代然后酸化得到A，则M结构简式为HOOCCCl=CHCOOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B，根据B分子式知，A发生消去反应生成B，B结构简式为HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，B发生取代反应生成E，E为HOOCCHBrCHBrCOOH，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F分子式知，F为HOOC-C≡C-COOH，
（1）A中不饱和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，根据信息I知，A中含有两个羧基，A能和羧酸发生酯化反应生成酯，说明A中含有醇羟基，1molA与足量钠反应生成1.5mol氢气，结合I、II知含有1个醇羟基、两个羧基，
故选bc；
（2）通过以上分析知，A、F的结构简式分别为：HOOCCH（OH）CH2COOH、HOOC-C≡C-COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH2COOH；HOOC-C≡C-COOH；
（3）通过以上分析知，A→B、B→E的反应类型分别是消去反应、加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（4）通过以上分析知，E→F第①步反应是消去反应，反应条件是NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液），加热，
故答案为：NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液）、加热；
（5）B结构简式为HOOCCH=CHCOOH，在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物，该反应的化学方程式：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O，
故答案为：nHOOC-CH═CH-COOH+nHOCH2CH2OH$→_{△}^{催化剂}$+（2n-1）H2O；
（6）A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，A的同分异构体与A具有相同官能团，说明含有醇羟基和羧基，符合条件的A的同分异构体的结构简式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，根据反应条件、分子式进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，难点是同分异构体种类判断．

练习册系列答案
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溶液反应
写出这种同分异构体的结构简式：．
10．在某溶液中滴入KSCN溶液显红色，则该溶液中一定含有（　　）
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2CO（g）+SO2（g）$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{\;}$2CO2（g）+S（l）△H
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S（l）+O2（g）═SO2（g）△H2=-296kJ•mol-1
则反应热△H=-270 kJ•mol-1．
②其他条件相同、催化剂不同时，SO2的转化率随反应温度的变化如图所示．260℃时Cr2O3（填“Fe2O3”、“NiO”或“Cr2O3”）作催化剂反应速率最快．Fe2O3和NiO作催化剂均能使SO2的转化率达到最高，不考虑价格因素，选择Fe2O3的主要优点是Fe2O3作催化剂时，在相对较低温度可获得较高SO2的转化率，从而节约大量能源．
③工业上还可用Na2SO3溶液吸收烟气中的SO2：Na2SO3+SO2+H2O═2NaHSO3．某温度下用1.0mol•L-1 Na2SO3溶液吸收纯净的SO2，当溶液中c（SO${\;}_{3}^{2-}$）降至0.2mol•L-1时，吸收能力显著下降，应更换吸收剂．
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请回答下列问题：
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②过滤操作需要的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒．
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⑤将适量的CO2和SO2分别通入酸性高锰酸钾溶液中，均无明显现象
⑥向氢氧化钠溶液中通入HCl（不考虑溶液体积的变化），溶液的导电性减弱．
A．1句B．2句C．3句D．4句

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