Question

10．根据图示填空：（已知A分子式为${C_4}H_4^{\;}{O_3}$）
（1）化合物A中含有的官能团是碳碳双键、醛基、羧基．
（2）写出由E生成F的反应方程式是HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
（4）A→B、B→D、E→F的反应类型依次为氧化反应、加成反应、酯化反应（或取代反应）．

Answer 1

分析 A可以与银氨溶液反应，则A含有醛基，能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，A与氢气发生加成反应生成E，E中含有羟基与羧基，在酸性条件下生成五元环状化合物F，应是发生酯化反应，则A为链状结构，A的不饱和度为$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，说明A分子中还含有1个碳碳双键，故A为OHC-CH=CH-COOH，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCBrCHBrCOOH，E为B为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为．

解答 解：A可以与银氨溶液反应，则A含有醛基，能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，A与氢气发生加成反应生成E，E中含有羟基与羧基，在酸性条件下生成五元环状化合物F，应是发生酯化反应，则A为链状结构，A的不饱和度为$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，说明A分子中还含有1个碳碳双键，故A为OHC-CH=CH-COOH，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCBrCHBrCOOH，E为B为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为．
（1）化合物A为OHC-CH=CH-COOH，含有的官能团是：碳碳双键、醛基、羧基，
故答案为：碳碳双键、醛基、羧基；
（2）由E生成F的反应方程式是：HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O；
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是：，
故答案为：；
（4）A→B、B→D、E→F的反应类型依次为：氧化反应、加成反应、酯化反应（或取代反应），
故答案为：氧化反应、加成反应、酯化反应（或取代反应）．

点评 本题考查有机物的推断，根据反应条件综合分析判断A含有的官能团与结构特点，需要学生数量掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力．