题目内容

13．利用上述信息按以下步骤从合成
（部分试剂和反应条件已略去）

请回答下列问题
（1）分别写出A、C的结构简式：A、C、
（2）①的反应类型加成，⑤的反应类型加成
（3）写出反应②、⑦的化学方程式：②$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O⑦+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．
（4）能发生哪些反应③④⑥（填序号）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
（5）设计合成路线：由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，设计出合成路线，并注明反应条件．

分析 与氢气发生加成反应可生成A，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应C，则C为，C发生消去反应得，与溴发生加成得D为，D与氢气加成得E为，E水解可生成目标物，由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以将甲苯与氯气发生取代生成，碱性水解得，氧化得，氧化得，与发生酯化得苯甲酸苯甲酯，结合对应有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：与氢气发生加成反应可生成A，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应C，则C为，C发生消去反应得，与溴发生加成得D为，D与氢气加成得E为，E水解可生成目标物，
（1）根据上面的分析可知，A为，C为，
故答案为：；；
（2）根据上面的分析可知，①的反应类型为加成，⑤的反应类型加成，
故答案为：加成；加成；
（3）反应②的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，⑦的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；
（4）中含有羟基，能发生酯化、氧化、消去等反应，故选③④⑥；
（5）由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以将甲苯与氯气发生取代生成，碱性水解得，氧化得，氧化得，与发生酯化得苯甲酸苯甲酯，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，明确有机物中官能团及其性质再结合反应条件推断是解题关键，利用顺推法与逆推法相结合推断物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析思维能力，难度中等．

练习册系列答案
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18．下列物质中，既含有非极性共价键又含有离子键的是（　　）
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