Question

氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如图1所示，它的一条合成路线如图2所示．

提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）

（1）氯贝特的分子式为

 

（2）若8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为

 

，B中含有的官能团名称为

 

（3）要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的是

 

a．NaOH        b．Na₂CO₃ c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（4）反应②的反应类型为

 

，其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体X有

 

种
①1，3，5-三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1molX最多能与3molNaOH反应．
（5）反应③的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，据此解答．

解答： 解：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，
（1）氯贝特的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，故答案为：C₁₂H₁₅ClO₃；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B为ClC（CH₃）₂COOH，含有的官能团名称为：氯原子、羧基，故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；氯原子、羧基；
（3）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO₃、CH₃COONa反应，故答案为：cd；
（4）反应②的反应类型为：取代反应，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件：①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基；③1molX最多能与3molNaOH反应，结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基，故侧链为-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或侧链为OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合条件的同分异构体有2种，故答案为：2；
（5）反应③的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移应用，是有机题目常见题型．