题目内容
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
试回答下列问题：
（1）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 ．
（2）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 ．
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 ．
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为② 、⑤为 ；
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应．
写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 ．
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
试回答下列问题：
（1）原料A的结构简式为
（2）D的分子式为
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应．
写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，其结构简式为
，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为
，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为
，据此分析解答．
，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为，据此分析解答．解答：
解：A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，其结构简式为，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为，
（1）题给以上分析知，A结构简式为，原料B发生反应④为消去反应，所需的条件浓硫酸、加热，
故答案为：；浓H2SO4、加热；
（2）根据D结构简式知，其分子式为C9H7O3Cl，根据F结构简式知，F中含氧官能团为羰基和酯基，故答案为：C9H7O3Cl；羰基；酯基；
（3）通过以上分析知，反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）反应②发生酯化反应，反应方程式为
，
反应④发生加成反应，反应方程式为
，
故答案为：；
；
（5）对苯二甲酸同分异构体符合下列条件：
①苯环上有三个取代基，说明取代基有3个；②能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，
官能团为-COOH、-OH、-CHO，
如果-COOH、-OH位于相邻位置，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于相间位置，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于相对位置，有两种同分异构体；
所以同分异构体有10种；
其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：10；
．
，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为，（1）题给以上分析知，A结构简式为，原料B发生反应④为消去反应，所需的条件浓硫酸、加热，
故答案为：
；浓H2SO4、加热；（2）根据D结构简式知，其分子式为C9H7O3Cl，根据F结构简式知，F中含氧官能团为羰基和酯基，故答案为：C9H7O3Cl；羰基；酯基；
（3）通过以上分析知，反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）反应②发生酯化反应，反应方程式为
，反应④发生加成反应，反应方程式为
，故答案为：
；；（5）对苯二甲酸同分异构体符合下列条件：
①苯环上有三个取代基，说明取代基有3个；②能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，
官能团为-COOH、-OH、-CHO，
如果-COOH、-OH位于相邻位置，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于相间位置，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于相对位置，有两种同分异构体；
所以同分异构体有10种；
其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：10；
．
点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析推断能力，明确有机物中官能团与性质关系是解本题关键，结合题给信息进推断，难点是同分异构体种类的判断，采用“定二议一”的方法判断同分异构体种类．
练习册系列答案
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