题目内容
布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物．它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是 ．
（2）B→C反应类型为 ，E→F反应中生成的无机产物为 ．
（3）由A到B的反应通常在低温时进行．温度升高时，多硝基取代副产物会增多，最可能生成的二硝基取代物是下列物质中的 （填字母）
（4）D的结构简式 ；D的同分异构体H是一种α-氨基酸，能使FeCl3溶液显紫色，而且苯环上只有两个取代基，它在苯环上的一卤代物只有两种，则H的结构简式是 ．
（5）写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是
（2）B→C反应类型为
（3）由A到B的反应通常在低温时进行．温度升高时，多硝基取代副产物会增多，最可能生成的二硝基取代物是下列物质中的
（4）D的结构简式
（5）写出以
为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：CH2=CH2| HBr |
| 催化剂，△ |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机化合物的获得与应用
分析：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知含有酚羟基物质的不稳定性；
（2）根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物；
（3）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；
（4）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为
，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为
，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2-、-CH（NH2）COOH，处于对位位置；
（5）以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将-CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品．
（2）根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物；
（3）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；
（4）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为
，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2-、-CH（NH2）COOH，处于对位位置；（5）以
为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将-CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品．解答：
解：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，故A长期暴露在空气中会变质，
故答案为：酚类化合物易被空气中的O2氧化；
（2）根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为 HCl与H2O，
故答案为：还原反应；HCl与H2O；
（3）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，
故答案为：a；
（4）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2-、-CH（NH2）COOH，处于对位位置，H的结构简式是
，
故答案为：；；
（5）以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将-CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为
，
故答案为：．
故答案为：酚类化合物易被空气中的O2氧化；
（2）根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为 HCl与H2O，
故答案为：还原反应；HCl与H2O；
（3）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，
故答案为：a；
（4）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为
，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2-、-CH（NH2）COOH，处于对位位置，H的结构简式是，故答案为：
；；（5）以
为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将-CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力，难度中等．
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