Question

已知：乙酸酐（（CH₃CO）₂O））常用作有机合成原料．
反应①
反应②
（1）结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，其分子式为

 

．1mol肉桂酸最多能与

 

mol H₂发生加成反应．
（2）上述反应①、②中的产物Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体，则Ⅰ的结构简式是

 

（3）溴苯与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，反应的化学方程式为

 

 （不要求标出反应条件）
（4）结晶玫瑰也可以由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：

反应③的反应类型是

 

．反应⑤的反应条件为

 

．
Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl₃溶液显色，Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生，Ⅲ与NaOH
的乙醇溶液共热发生消去反应，则Ⅲ的结构简式为

 

（只写一种）
（5）已知：据此推断经反应④得到一种副产物，其核磁共振氢谱有

 

种峰．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结晶玫瑰的结构简式可知其分子式，根据肉桂酸的结构简式可知，肉桂酸中有苯环和碳碳双键，都能与氢气发生加成反应；
（2）Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体，说明I中有羧基，结构反应①②，利用元素守恒可判断I的结构简式；
（3）溴苯与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下发生取代反应可直接合成肉桂酸乙酯，据此写化学方程式；
（4）比较反应③的反应物和生成物的结构可知，该反应为加成反应，比较物质Ⅱ和结晶玫瑰的结构可知，反应⑤为酯化反应，据此判断反应条件；Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl₃溶液显色，说明有酚羟基，Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生，说明酚羟基的邻对位没有氢原子，Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，说明Ⅲ中卤原子邻位碳上有氢原子，据此判断Ⅲ的结构简式；
（5）根据题中信息，反应④得到一种副产物应为，据此判断氢的各类．

解答： 解：（1）根据结晶玫瑰的结构简式可知其分子式为C₁₀H₉O₂Cl₃，根据肉桂酸的结构简式可知，肉桂酸中有苯环和碳碳双键，都能与氢气发生加成反应，所以1mol肉桂酸最多能与 4mol H₂发生加成反应，
故答案为：C₁₀H₉O₂Cl₃；4；
（2）Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体，说明I中有羧基，结构反应①②，利用元素守恒可判断I的结构简式为CH₃COOH，
故答案为：CH₃COOH；
（3）溴苯与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下发生取代反应可直接合成肉桂酸乙酯，反应的化学方程式为C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅ 

氯化钯

 C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr，
故答案为：C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅ 

氯化钯

 C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr；
（4）比较反应③的反应物和生成物的结构可知，该反应为加成反应，比较物质Ⅱ和结晶玫瑰的结构可知，反应⑤为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热；Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl₃溶液显色，说明有酚羟基，Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生，说明酚羟基的邻对位没有氢原子，Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，说明Ⅲ中卤原子邻位碳上有氢原子，符合条件的结构简式为，
故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；（其中一种）；
（5）根据题中信息，反应④得到一种副产物应为，所以其核磁共振氢谱有4种峰，故答案为：4．

点评：本题考查了有机物结构与性质、同分异构体判断等知识，题目难度中等，注意掌握常见有机物组成及具有的结构与性质，明确同分异构体的概念及判断方法，试题有利于培养学生灵活应用所学知识的能力．