Question

4．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：


已知：
Ⅰ．R-X$→_{△}^{NaOH溶液}$R-OH
Ⅱ．R₁COOR₂+R₃OH$?_{△}^{催化剂}$R₁COOR₃+R₂OH
Ⅲ．（R、R₁、R₂、R₃均代表烃基）
（1）A的分子式是C₂H₄Br₂，④的反应类型是缩聚反应．
（2）PMMA的结构简式是．
（3）反应⑤的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）下列说法正确的是b（填字母序号）．
a．⑥为酯化反应      b．B和D互为同系物      c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高
d．等量的G分别与足量Na、NaHCO₃溶液反应，生成的气体在标况下的体积之比为2：1
（5）写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式：HCOOCH=C（CH₃）₂．
a．具有I的所有官能团      
b．能与新制银氨溶液反应产生银镜
c．含有3种化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，由信息Ⅱ及C的分子式可知，C为，则D为CH₃OH．C发生信息Ⅱ中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅲ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，E为，F为，G为，H为CH₂=C（CH₃）COOH，I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I发生加聚反应得到PMMA为．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，由信息Ⅱ及C的分子式可知，C为，则D为CH₃OH．C发生信息Ⅱ中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅲ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，E为，F为，G为，H为CH₂=C（CH₃）COOH，I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I发生加聚反应得到PMMA为．
（1）A为CH₂BrCH₂Br，分子式是C₂H₄Br₂，反应④属于缩聚反应，
故答案为：C₂H₄Br₂；缩聚反应；
（2）PMMA的结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应⑤的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）a．⑥为醇发生的消去反应，故a错误；
b．B为HOCH₂CH₂OH，D为CH₃OH，二者含有羟基数目不同，不是同系物，故b错误；
c．D为CH₃OH，分子之间形成氢键，沸点高于甲烷的，故c正确；
d．等质量的分别与足量Na、NaHCO₃溶液反应，羟基、羧基与钠反应生成氢气，而只有羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，相同条件下生成氢气与二氧化碳的体积相等，故d错误．
故答案为：c；
（5）I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一种符合列条件的I的同分异构体：a．具有I的所有官能团，含有碳碳双键、酯基，b．能与新制银氨溶液反应产生银镜，含有甲酸形成的酯基，c．含有3种化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体为：HCOOCH=C（CH₃）₂等，
故答案为：HCOOCH=C（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用给予的信息和有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用，难度中等．