Question

14．偶氮染料F和医药中间体Y的一种合成路线图如下：

（1）①的反应类型是还原反应，②的反应类型是取代反应
（2）D→E的化学方程式为
（3）A和F的结构简式分别为、
（4）G与C互为同分异构体，满足下列条件的G共有4种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为5祖峰．且峰面积比为1：2：2：2：2的是（写出符合要求的所有结构简式）
①是苯的对位二取代产物    ②能发生银镜反应
（5）设计一条从X到Y的合成路线：．

Answer 1

分析 苯发生硝化反应生成A为，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被还原为-NH₂生成B，则B为，B与乙酸反应生成C，结合D的结构可知C为，C再发生对位硝化反应生成D，D发生水解生成E为，E发生信息中的反应生成F为．
苯与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯，甲苯在光照条件发生取代反应生成，然后发生水解生成，甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答 解：苯发生硝化反应生成A为，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被还原为-NH₂生成B，则B为，B与乙酸反应生成C，结合D的结构可知C为，C再发生对位硝化反应生成D，D发生水解生成E为，E发生信息中的反应生成F为．
（1）反应①属于还原反应；反应②属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
（2）D→E反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由上述分析可知，A为，F为，
故答案为：；；
（4）的同分异构体符合：能发生银镜反应，说明含有-CHO；是苯的对位二取代产物，符合条件的同分异构体有：，其中核磁共振氢谱显示为5祖峰．且峰面积比为1：2：2：2：2的是，

故答案为：4；；
（5）甲苯在光照条件发生取代反应生成，然后发生水解生成，甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、对给予信息利用、限制条件同分异构体书写等，掌握官能团的性质与理解给予的反应信息是解题关键，是对学生综合能力的考查，是热点题型，难度中等．