Question

3^-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
+CO

AlCl3、HCl

加热

A

CH3CHO

OH-、加热

B

①C

②H+

CH3OH

H2SO4，加热

 E
已知：HCHO+CH₃CHO

OH-、加热

CH₂=CHCHO+H₂O． 
（1）遇FeCl₃溶液显紫色的A的同分异构体有

 

种．B中含氧官能团的名称为

 

．
（2）1molB最多能跟

 

molH₂发生加成反应．
（3）试剂C可选用下列中的

 

．
a、溴水      b、银氨溶液    c、酸性KMnO₄溶液    d、新制Cu（OH）₂悬浊液

（4）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为

 

．
（5）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，反应①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，与甲醇发生酯化反应生成E为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答： 解：由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，与甲醇发生酯化反应生成E为，
（1）遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH₂，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，B中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：3；醛基；
（2）B为，其中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基，所以1molB最多能跟5molH₂发生加成反应，
故答案为：5；
（3）试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为b或d，
故答案为：b、d；
（4）E的同分异构体中含-COOC-会发生水解，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，
故答案为：；
（5）E中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题主要考查有机物的合成、结构与性质，把握合成流程中的反应及官能团、结构变化推断物质为解答的关键，注意酚、酯的性质，（4）为解答的易错点，题目难度中等．