题目内容
美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）关于A物质的叙述不正确的是 ．
a、能银氨溶液共热发生银镜反应
b、催化加氢时1摩尔最多可加2摩氢气
c、能与新制的氢氧化铜共热反应
d、不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是 ．
（3）D在一定条件下反应生成高分子化合物H，H的结构简式是 ．
（4）在A→B的反应中，检验B生成的试剂是 ．
（5）M可发生的反应类型是 ．
a、加聚反应b、消去反应c、酯化反应d、还原反应
M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，I有多种同分异构体，请任写一种符合下列条件的异构体的结构简式 ．
①能发生消去反应
②苯环上有三个取代基
③能发生银镜反应
④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4
（6）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为 ．
（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）关于A物质的叙述不正确的是
a、能银氨溶液共热发生银镜反应
b、催化加氢时1摩尔最多可加2摩氢气
c、能与新制的氢氧化铜共热反应
d、不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
（3）D在一定条件下反应生成高分子化合物H，H的结构简式是
（4）在A→B的反应中，检验B生成的试剂是
（5）M可发生的反应类型是
a、加聚反应b、消去反应c、酯化反应d、还原反应
M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，I有多种同分异构体，请任写一种符合下列条件的异构体的结构简式
①能发生消去反应
②苯环上有三个取代基
③能发生银镜反应
④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4
（6）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由合成M的路线可知：E应为
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
由A（C3H4O）
B，C
D可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
（1）A分子中含有碳碳双键、-CHO，以此分析；
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
（3）D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物；
（4）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，B具有酸性，以此进行检验；
（5）M分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，则I为
，同分异构体符合①能发生消去反应，含-OH；②苯环上有三个取代基，苯环上三个H被取代，③能发生银镜反应，含-CHO；④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4，则含2个-CHO；
（6）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．由A（C3H4O）
| 催化剂 |
| O2，△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
（1）A分子中含有碳碳双键、-CHO，以此分析；
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
（3）D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物；
（4）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，B具有酸性，以此进行检验；
（5）M分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，则I为
，同分异构体符合①能发生消去反应，含-OH；②苯环上有三个取代基，苯环上三个H被取代，③能发生银镜反应，含-CHO；④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4，则含2个-CHO；（6）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．解答：
解：由合成M的路线可知：E应为，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
由A（C3H4O）
B，C
D可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
（1）A分子中含有碳碳双键、-CHO，
a、含-CHO，能银氨溶液共热发生银镜反应，故a正确；
b、双键、-CHO均与氢气反应，则催化加氢时1摩尔最多可加2摩氢气，故b正确；
c、含-CHO，能与新制的氢氧化铜共热反应，故c正确；
d、含双键，能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故d错误；
故答案为：d；
（2）C为HOCH2CH2CH（CH3）2，与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为
，
故答案为：；
（3）D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物H，其结构简式为
，
故答案为：；
（4）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用紫色的石蕊试液检验B生成，故答案为：紫色的石蕊试液；
（5）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，还可发生加聚反应；不能发生酯化反应与消去反应；M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，则I为，同分异构体符合①能发生消去反应，含-OH；②苯环上有三个取代基，苯环上三个H被取代，③能发生银镜反应，含-CHO；④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4，则含2个-CHO，其结构简式为
，
故答案为：ad；；
（6）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为
，
故答案为：．
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．由A（C3H4O）
| 催化剂 |
| O2，△ |
| 浓H2SO4 |
| △ |
（1）A分子中含有碳碳双键、-CHO，
a、含-CHO，能银氨溶液共热发生银镜反应，故a正确；
b、双键、-CHO均与氢气反应，则催化加氢时1摩尔最多可加2摩氢气，故b正确；
c、含-CHO，能与新制的氢氧化铜共热反应，故c正确；
d、含双键，能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故d错误；
故答案为：d；
（2）C为HOCH2CH2CH（CH3）2，与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为
，故答案为：
；（3）D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物H，其结构简式为
，故答案为：
； （4）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用紫色的石蕊试液检验B生成，故答案为：紫色的石蕊试液；
（5）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，还可发生加聚反应；不能发生酯化反应与消去反应；M在酸性条件下的水解产物I、J，其中I显酸性，则I为
，同分异构体符合①能发生消去反应，含-OH；②苯环上有三个取代基，苯环上三个H被取代，③能发生银镜反应，含-CHO；④与新制氢氧化铜悬浊液反应时I：Cu（OH）2=1：4，则含2个-CHO，其结构简式为，故答案为：ad；
； （6）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，故答案为：
．
点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，题目难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机合成信息在于根据结构判断断键与成键．
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