Question

18．由基本有机化工原料A（C₂H₂）制备有机物D和聚异戊二烯的合成路线如图所示：
   
完成下列填空：
（1）上述转化步骤中与反应①的反应类型相同的是⑤⑥（填编号）．
（2）m与n的关系为n=2m．
（3）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面．
（4）在异戊二烯的同分异构体中，与A具有相同官能团且分子中有支链的有机物的名称是3-甲基-1-丁炔．
（5）参照流程图中异戊二烯的合成路线，若把步骤⑤中的反应物丙酮改为乙醛，则经过反应⑤、⑥、⑦后得到的有机物是CH₂=CHCH=CH₂．

Answer 1

分析 由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式发现B（C₄H₆O₂）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH₂=CHOOCCH₃，发生加聚反应生成，水解生成C为，C与丁醛发生缩合反应得D，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在催化剂的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题．

解答 解：由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式发现B（C₄H₆O₂）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH₂=CHOOCCH₃，发生加聚反应生成，水解生成C为，C与丁醛发生缩合反应得D，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在催化剂的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成
（1）根据上面的分析可知，上述转化步骤中反应①⑤⑥都是加成反应，所以与反应①的反应类型相同的是⑤⑥，
故答案为：⑤⑥；
（2）根据C生成D的反应过程可知，C中两个羟与丁醛发生缩合反应，所以m与n的关系为 n=2m，
故答案为：n=2m；
（3）根据异戊二烯的结构简式可知，碳碳双键上的所有原子都共面，所以据异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，
故答案为：11；
（4）A为HC≡CH，在异戊二烯的同分异构体中，与A具有相同官能团即有碳碳参键的，且分子中有支链的有机物的名称是 3-甲基-1-丁炔，
故答案为：3-甲基-1-丁炔；
（5）参照流程图中异戊二烯的合成路线，HC≡CH与乙醛在KOH条件下发生加成反应生成CH₃CHOHC≡CH，与氢气发生加成反应生成CH₃CHOHCH=CH₂，在催化剂的作用下发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案为：CH₂=CHCH=CH₂．

点评 本题侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为（5）题中信息的应用．