题目内容
颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）化合物F中的官能团为 ，反应2的反应类型为 ，反应3的反应条件为 ；
（2）烃B分子中氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则X的化学名称为 ；
（3）写出D→E反应的化学方程式 ；
（4）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种．
①能发生水解反应和银镜反应
②能与FeCl3发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
（5）已知化合物
是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，写出以 
为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
试回答下列问题：
（1）化合物F中的官能团为
（2）烃B分子中氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则X的化学名称为
（3）写出D→E反应的化学方程式
（4）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有
①能发生水解反应和银镜反应
②能与FeCl3发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
（5）已知化合物
是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，写出以 为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据合成线路可知，E与新制Cu（OH ）2加热条件下反应，酸化后得F，E中含有醛基，则E的结构简式为：
；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：
；C水解生成D，则C的结构简式为：
；F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为
，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I的结构简式为：
，据此进行解答．
；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I的结构简式为：，据此进行解答．解答：
解：根据合成线路可知，E与新制Cu（OH ）2加热条件下反应，酸化后得F，E中含有醛基，则E的结构简式为：；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I为：，
（1）根据F的结构简式可知，F含有的官能团为羧基；G的结构简式为，对比G与H的结构简式，G中CH2上的1个H原子被-CHO代替，所以反应2的反应类型为取代反应；反应3为羟基消去生成碳碳双键，所以反应条件是浓H2SO4、加热，
故答案为：羧基； 取代； 浓H2SO4、加热；
（2）假设B的相对分子质量等于118，氢的质量分数为7.69%，则可得A中的氢原子个数为9，所以A为苯乙烯，苯与X加成得A，则X为乙炔，
故答案为：乙炔；
（3）D的结构简式为：，在Cu催化加热条件下，发生催化氧化，生成苯乙醛E，化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）I（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，总共有6种，
故答案为：6；
（5）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：
，
故答案为：．
；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I为：，（1）根据F的结构简式可知，F含有的官能团为羧基；G的结构简式为
，对比G与H的结构简式，G中CH2上的1个H原子被-CHO代替，所以反应2的反应类型为取代反应；反应3为羟基消去生成碳碳双键，所以反应条件是浓H2SO4、加热，故答案为：羧基； 取代； 浓H2SO4、加热；
（2）假设B的相对分子质量等于118，氢的质量分数为7.69%，则可得A中的氢原子个数为9，所以A为苯乙烯，苯与X加成得A，则X为乙炔，
故答案为：乙炔；
（3）D的结构简式为：
，在Cu催化加热条件下，发生催化氧化，生成苯乙醛E，化学方程式为：，故答案为：
；（4）I（
）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：、、、、、，总共有6种，故答案为：6；
（5）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，试题涉及有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等知识，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点．
练习册系列答案
相关题目
根据相关的化学原理，下列判断正确的是（ ）
| A、由于水中存在氢键，所以稳定性：H2O＞H2S |
| B、由于磷化氢的相对分子质量比氨气的大，所以沸点：PH3＞NH3 |
| C、若A2+2D-═2A-+D2，则氧化性D2＞A2 |
| D、若R2-和M+的电子层结构相同，则离子半径R2-＞M+ |
根据表提供的数据，下列判断正确的是（ ）
| 酸 | 电离常数Ka |
| H2CO3 | Ka1=4.3×10-7 |
| Ka2=5.6×10-11 | |
| CH3COOH | Ka=1.8×10-5 |
| HClO | Ka=3.0×10-8 |
| A、pH相同的Na2CO3、CH3COONa、NaClO各加水稀释相同倍数，pH变化最小的是Na2CO3 |
| B、表中所列的三种酸的溶液中滴入石蕊试剂，溶液一定都变红 |
| C、次氯酸钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式为：2ClO-+CO2+H2O=CO32-+2HClO |
| D、常温下，在0.1mol/L的CH3COOH溶液中滴加0.1mol/L的NaOH溶液发生反应，当c（H+）=1.8×10-5时，溶液中下列微粒的浓度大小关系为：c（CH3COO-）＞c（CH3COOH）＞c（Na+）＞c（H+）＞c（OH-） |
，需要经历的反应类型有
的最后一步反应
已知P与少量Cl2反应生成PCl3，P与过量Cl2反应生成PCl5，0.1mol红磷在一定量的氯气中燃烧，反应后总质量增加了15g，所生成的物质是（ ）
| A、PCl3与PCl5 |
| B、PCl3 |
| C、PCl5 |
| D、无法计算 |