题目内容

7．化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；  
②R-CH=CH2$→_{②H_{2}O/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH    
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基． 回答下列问题：
（1）A的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷．
（2）D的结构简式为（CH3）2CHCHO．
（3）E的分子式为C4H8O2．
（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为取代反应．
（5）I的结构简式为．
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有18种（不考虑立体异构）．J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式．

分析 A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H，则A的结构简式为：（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B，则B为CH2=C（CH3）2，B发生信息中的反应生成的C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH；F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，据此解答．

解答 解：（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H，则A的结构简式为：（CH3）3CCl，其名称为：2-甲基-2-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；
（2）A的结构简式为：（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B，则B为CH2=C（CH3）2，B发生信息中的反应生成的C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D，D的结构简式为：（CH3）2CHCHO，
故答案为：（CH3）2CHCHO；
（3）D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为：C4H8O2，
故答案为：C4H8O2；
（4）F生成G的化学方程式为：，该反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
故答案为：．
（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，
侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，
故符合条件的同分异构体有6×3=18种，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：18；．

点评 本题考查有机物推断，熟练掌握官能团的性质与转化关系，利用正推法结合给予的信息推断是解答该题的关键，该题能较好的考查学生分析、理解能力及逻辑推理能力，题目难度中等．

练习册系列答案
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