Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．

已知：．2CH₃CHO

NaOH

请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称

 

．
（2）下列有关F的说法正确的是

 

．
A．分子式是C₇H₇NO₂Br
B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应   
D．1mol F最多可以消耗2mol NaOH
（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式

 

．
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是

 

；
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是

 

．
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式

 

．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化；甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化生成乙醛，据此进行解答．

解答： 解：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，
（1）由Y的结构可知，其含氧官能团的名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C₇H₆NO₂Br，故A错误； 
B．F中有氨基与羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；
C．F中有羧基，能够发生酯化反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，
故答案为：BC；
（3）由甲苯→A反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式为：，
故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；；
（5）同时符合下列条件的Y（）的同分异构体与足量浓溴水反应产生白色沉淀，含有酚羟基，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，且分子中只存在一个环状结构，结合Y的结构简式可知，侧链中含有碳碳双键，含有2个不同的取代基且处于对，故符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生加成反应得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，所以主要的反应类型为：氧化反应、加成反应、消去反应，
故答案为：氧化反应；加成反应；消去反应．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．