Question

10．贝诺酯又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗．贝诺酯可由阿司匹林（Ⅰ）和扑热息痛（Ⅱ对乙酰氨基酚）合成．

其中，阿司匹林（Ⅰ）可由化合物Ⅲ经由以下步骤合成：

（1）化合物V中的含氧官能团名称是醚键、羧基．
（2）化合物VI的结构简式为，反应④的反应类型为取代反应．
（3）反应②和反应④的作用是防止氧化侧链甲基时酚羟基被氧化．
（4）化合物I发生完全水解的化学方程式为．
（5）写出化合物II的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式．
①苯环上仅有两个处于对位的官能团，②能与NaHCO₃溶液反应放出无色气体
（6）化合物在催化作用下也能与扑热息痛（Ⅱ）发生类似①的反应，产物的结构简式为：．

Answer 1

分析 根据题中的各物质相互转化关系，比较Ⅲ和Ⅴ的结构简式及步骤②③的条件可知，Ⅲ发生取代反应得Ⅳ，Ⅳ发生氧化反应得Ⅴ，所以Ⅳ为，比较Ⅴ和Ⅰ的结构可知，Ⅴ发生取代反应得Ⅵ，Ⅵ发生取代反应得Ⅰ，所以Ⅵ为，
（1）根据化合物V的结构简式可知其中所含氧官能团名称；
（2）根据上面的分析可知VI的结构简式和反应④的类型；
（3）酚羟基容易被氧化；
（4）化合物I在碱性条件下可以发生完全水解；
（5）根据条件①苯环上仅有两个处于对位的官能团，②能与NaHCO₃溶液反应放出无色气体，说明分子中有羧基，据此写出Ⅱ的同分异构体；
（6）根据题中信息，反应①是化合物Ⅰ中的羧基与化合物Ⅱ中的酚Ⅱ羟基发生酯化反应，据此可类似推出在催化作用下与扑热息痛（Ⅱ）反应的产物的结构简式．

解答 解：根据题中的各物质相互转化关系，比较Ⅲ和Ⅴ的结构简式及步骤②③的条件可知，Ⅲ发生取代反应得Ⅳ，Ⅳ发生氧化反应得Ⅴ，所以Ⅳ为，比较Ⅴ和Ⅰ的结构可知，Ⅴ发生取代反应得Ⅵ，Ⅵ发生取代反应得Ⅰ，所以Ⅵ为，
（1）根据化合物V的结构简式可知其中所含氧官能团名称为醚键、羧基，故答案为：醚键、羧基；  
（2）根据上面的分析可知VI的结构简式为，反应④的类型为取代反应，故答案为：；取代反应；
（3）由于酚羟基容易被氧化，所以反应②和反应④的作用是防止氧化侧链甲基时酚羟基被氧化，
故答案为：防止氧化侧链甲基时酚羟基被氧化；
（4）化合物I在碱性条件下可以发生完全水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）根据条件①苯环上仅有两个处于对位的官能团，②能与NaHCO₃溶液反应放出无色气体，说明分子中有羧基，据此写出Ⅱ的同分异构体为，
故答案为：；
（6）根据题中信息，反应①是化合物Ⅰ中的羧基与化合物Ⅱ中的酚Ⅱ羟基发生酯化反应，据此可类似推出在催化作用下与扑热息痛（Ⅱ）反应的产物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．